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Merck

320536

Sigma-Aldrich

Thionylchlorid

reagent grade, 97%

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
SOCl2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
118.97
Beilstein:
1209273
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352300
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.21

Qualität

reagent grade

Qualitätsniveau

Dampfdruck

97 mmHg ( 20 °C)

Assay

97%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.518 (lit.)

bp

79 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

−105 °C (lit.)

Dichte

1.631 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

ClS(Cl)=O

InChI

1S/Cl2OS/c1-4(2)3

InChIKey

FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Thionyl chloride is an inorganic acid chloride mainly used as a reagent to prepare carboxylic acid chlorides from carboxylic acids.

Anwendung

Thionyl chloride may be used in the following processes:
  • To facilitate the synthesis of indenones from 3-hydroxyindanones via dehydroxylation.
  • To functionalize silica gel for thioacetalization of aldehydes.
  • Conversion of tert-butyl esters to acid chlorides.
  • Conversion of aliphatic and aromatic sulfoxides to sulfides in the presence of triphenylphosphine.

Piktogramme

Skull and crossbonesCorrosion

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Organic Chemistry, 607-607 null
Deoxygenation of sulfoxides to sulfides with thionyl chloride and triphenylphosphine: Competition with the Pummerer reaction
Jang Y, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 78(12), 6328-6331 (2013)
The Conversion of tert-Butyl Esters to Acid Chlorides Using Thionyl Chloride.
Greenberg JA & Sammakia T
The Journal of Organic Chemistry, 82(6), 3245-3251 (2017)
Thionyl chloride mediated dehydroxylation of 3-hydroxyindanones to indenones.
Chanda T, et al.
Tetrahedron Letters, 56(31), 4603-4606 (2015)
Meng Zhou et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 20(6), 10122-10130 (2015-06-04)
Pincer (Phebox)Ir(mesityl)(OAc) (2) (Phebox = 3,5-dimethylphenyl-2,6-bis(oxazolinyl)) complex, formed by benzylic C-H activation of mesitylene (1,3,5-trimethylbenzene) using (Phebox)Ir(OAc)2OH2 (1), was treated with thionyl chloride to rapidly form 1-(chloromethyl)-3,5-dimethylbenzene in 50% yield at 23 °C. A green species was obtained at the

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