186562

Tetrahydrofuran

≥99.9%, anhydrous, contains 250 ppm BHT as inhibitor

• Synonym(e): THF, Butylenoxid, Oxolan, Tetramethylenoxid
• Empirische Formel (Hill-System): C₄H₈O
• CAS-Nummer: 109-99-9
• Molekulargewicht: 72.11
• Beilstein: 102391
• EG-Nummer: 203-726-8
• MDL-Nummer: MFCD00005356
• UNSPSC-Code: 12191501
• PubChem Substanz-ID: 57647757
• NACRES: NA.21

Eigenschaften

• product name: Tetrahydrofuran, anhydrous, contains 250 ppm BHT as inhibitor, ≥99.9%
• Qualität: anhydrous
• Qualitätsniveau: 200
• Dampfdichte: 2.5 (vs air)
• Dampfdruck: 114 mmHg ( 15 °C); 143 mmHg ( 20 °C)
• Assay: ≥99.9%
• Form: liquid
• Selbstzündungstemp.: 610 °F
• Enthält: 250 ppm BHT as inhibitor
• Expl.-Gr.: 1.8-11.8 %
• Verunreinigungen: ≤0.005% peroxides (as H₂O₂); <0.002% water (All units except 100 mL); <0.005% water (100 mL pkg)
• Brechungsindex: n20/D 1.407 (lit.)
• pH-Wert: ~7
• bp: 65-67 °C (lit.)
• mp (Schmelzpunkt): −108 °C (lit.)
• Löslichkeit: H₂O: soluble
• Dichte: 0.889 g/mL at 25 °C (lit.)
• SMILES String: C1CCOC1
• InChI: 1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
• InChIKey: WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Tetrahydrofuran (THF) ist ein gesättigter zyklischer Ether und wird vor allem als organisches Lösungsmittel genutzt. Bei langfristiger Lagerung bildet es organische Peroxide. Dieser Prozess kann durch die Hinzugabe von Butylhydroxytoluol (BHT) als Stabilisator unterbunden werden. BHT beseitigt die freien Radikale, die für die Bildung von Peroxid erforderlich sind. Es ist das Hauptfragment verschiedener natürlicher Produkte (Polyether-Antibiotika). THF bildet mit Schwefelwasserstoff ein Doppelhydrat. Die Kristallstruktur dieses Doppelhydrats wurde mittels dreidimensionaler Einkristallstudien untersucht.

Anwendung

Trockenes Tetrahydrofuran (THF) diente zur Synthese von Dichlor{bis[1,1′,1′′-(phosphintriyl)tripiperidin]}palladium [(P(NC₅H₁₀)₃)₂Pd(Cl)₂], welches häufig als Katalysator für die Heck-Reaktion verwendet wird. Er wird in dem Reaktionsmedium der Heck-Kreuzkupplungsreaktion verschiedener Arylbromide und Olefine eingesetzt.

Verpackung

Siehe Mehrweggebinde-Optionen.

Sonstige Hinweise

Für viele Anwendungen von THF sind umweltfreundlichere Alternativen erhältlich: 2-Methyltetrahydrofuran (414247) und Cyclopentylmethylether (675970)

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS07,GHS08
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H225 - H302 - H319 - H335 - H336 - H351
• P-Sätze: P202 - P210 - P233 - P301 + P312 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2
• Zusätzliche Gefahrenhinweise: EUH019
• Lagerklassenschlüssel: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): -6.2 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): -21.2 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter