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Merck

00010

Sigma-Aldrich

Abietinsäure

technical, ~75% (GC)

Synonym(e):

7,13-abietadien-18-oic acid, Abietate, L-Abietic acid, Rosin acid, Sylvic acid, sylvic acid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C20H30O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
302.45
Beilstein:
2221451
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352002
eCl@ss:
32150233
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualität

technical

Qualitätsniveau

Assay

~75% (GC)

Form

solid

Optische Aktivität

[α]20/D −85±10°, c = 1% in ethanol

mp (Schmelzpunkt)

139-142 °C (lit.)
150-165 °C

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC(C)C1=CC2=CC[C@@H]3[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(O)=O)[C@H]2CC1

InChI

1S/C20H30O2/c1-13(2)14-6-8-16-15(12-14)7-9-17-19(16,3)10-5-11-20(17,4)18(21)22/h7,12-13,16-17H,5-6,8-11H2,1-4H3,(H,21,22)/t16-,17+,19+,20+/m0/s1

InChIKey

RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N

Angaben zum Gen

human ... TNF(7124)

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Anwendung

Abietic acid can be used as a precursor in the preparation of:       
  • Epoxy and petrochemical curing agents.
  •  Dehydroabietic acid derivatives as potential antitumor, antimycotic, and antiviral agents.

It can also be used as a starting material in the total synthesis of:
  • (−)-triptonide and (−)-triptolide as potent antitumor and immunosuppressant agents       
  • quinone (−)-12-deoxyroyleanone as antileishmanial agent       
  • abietic acid-derived catechol (methyl 11,12-dihydroxyabietate-8,11,13-trien-18-oate, MDTO) as a potential antioxidant agent

Sonstige Hinweise

Starting material for natural product synthesis; Epoxidation with MCPBA

Piktogramme

Exclamation markEnvironment

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Aquatic Acute 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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