8.52373

Fmoc-Cys(STmp)-OH

for peptide synthesis, Novabiochem^®

• Synonym(e): Fmoc-Cys(STmp)-OH, N-α-Fmoc-S-2,4,6-trimethoxyphenylthio-L-cysteine
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₇H₂₇NO₇S₂
• CAS-Nummer: 1403834-74-1
• Molekulargewicht: 541.64
• UNSPSC-Code: 12352209
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• product name: Fmoc-Cys(STmp)-OH, Novabiochem^®
• Qualitätsniveau: 200
• Produktlinie: Novabiochem^®
• Form: powder
• Eignung der Reaktion: reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
• Hersteller/Markenname: Novabiochem^®
• Anwendung(en): peptide synthesis
• Funktionelle Gruppe: thiol
• Lagertemp.: 15-25°C

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Fmoc-Cys(STmp)-OH ist ein neues Hilfsmittel für die regioselektive Synthese mehrerer durch Disulfid-Brücken verknüpfter Peptide mittels Fmoc-SPPS. Die STmp-Gruppe ist gegen Piperidin stabil, kann durch milde Thiolyse jedoch ganz leicht entfernt werden. Albericio berichtete, dass vier STmp-Gruppen in der Festphase mit nur drei 5-minütigen Behandlungen von 0,1 M N-Methylmorpholin (NMM) in DMF mit 5 % DTT entfernt wurden.

Zugehörige Protokolle und technische Artikel
Protokolle zur Spaltung und Entschützung bei der Festphasen-Peptidsynthese (SPPS) mit Fmoc-Schutzgruppen
Fmoc-SPPS von Cystein-haltigen Peptiden

Literaturverweise:
^[1] T. M. Postma, et al. (2012) Org. Lett., 14, 5468.
^[2] T. M. Postma & F. Albericio (2013) Org. Lett., 15, 616.

Anwendung

Anwendungen von Fmoc-Cys(STmp)-OH:

• Synthese von Insulinanalogen durch Bildung regiospezifischer Disulfidbindungen.
• Ein Review der schrittweisen Einführung von Disulfidbindungen.
• Synthese des humanen insulinähnlichen Peptids 6.

Hinweis zur Analyse

Farbe (visuell): weiß bis hellgelb bis beige
Aussehen der Substanz (visuell): Pulver
Identität (IR): entspricht
Enantiomere Reinheit: ≥ 99,5 % (a/a)
Gehalt (HPLC, Fl. %): ≥ 94,0 % (a/a)
Reinheit (TLC(011A)): ≥ 98 %
Löslichkeit (1 mmol in 2 ml DMF): klar löslich
Ethylacetat (HS-GC): ≤ 0,5 %
Acetat (IC): ≤ 0,05 %

Informationen über die Lösungsmittelsysteme für TLC von Novabiochem^® Produkten finden Sie hier.

Rechtliche Hinweise

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable