8.52070

Fmoc-Thr(PO(OBzl)OH)-OH

Novabiochem^®

• Synonym(e): Fmoc-Thr(PO(OBzl)OH)-OH, N-α-Fmoc-O-benzyl-L-phosphothreonine
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₆H₂₆NO₈P
• CAS-Nummer: 175291-56-2
• Molekulargewicht: 511.46
• MDL-Nummer: MFCD00797870
• UNSPSC-Code: 12352209
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 200
• Produktlinie: Novabiochem^®
• Assay: ≥90.0% (acidimetric); ≥98% (TLC); ≥98.0% (HPLC)
• Form: powder
• Eignung der Reaktion: reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
• Hersteller/Markenname: Novabiochem^®
• Anwendung(en): peptide synthesis
• Funktionelle Gruppe: Fmoc
• Lagertemp.: 15-25°C
• InChI: 1S/C26H26NO8P/c1-17(35-36(31,32)34-15-18-9-3-2-4-10-18)24(25(28)29)27-26(30)33-16-23-21-13-7-5-11-19(21)20-12-6-8-14-22(20)23/h2-14,17,23-24H,15-16H2,1H3,(H,27,30)(H,28,29)(H,31,32)/t17-,24+/m0/s1
• InChIKey: HOFDVXHILSPFNS-BXKMTCNYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Eine ausgezeichnete Basischemikalie für die Herstellung von Phosphothreonin-haltigen Peptiden ^[1,2] mittels Fmoc-SPPS. Dieses Derivat kann durch gängige Aktivierungsverfahren wie PyBOP^® und TBTU eingebracht werden. Der einseitig geschützte Phosphothreoninrest ist gegenüber Piperidin stabil, sobald er integriert wurde. Mit diesem Reagenz können selbst Peptide, die mehrere Phosphorylierungsstellen enthalten, effizient durch gängige Fmoc-SPPS-Verfahren hergestellt werden ^[1]. Ein Artikel beschreibt die Verwendung dieses Derivats bei der Herstellung von Phospholamban ^[3], einem Peptid mit 52 Aminosäuren, das sowohl Phosphoserin als auch Phosphothreonin enthält.

Zugehörige Protokolle und Technische Artikel
Protokolle zur Spaltung und Entschützung bei der Fmoc-SPPS

Literaturverweise

^[1] P. White & J. Beythien in ′Innovations & Perspectives in Solid Phase Synthesis and Combinatorial Libraries, 4th International Symposium′, Mayflower Scientific Ltd., Birmingham, 1996, pp. 557.
^[2] T. Vorherr, et al. (1995) Bioorg. Med. Chem. Lett., 5, 2661.
^[3] H. Schmid, et al., Poster 423 presented at the 15th American Peptide Symposium, Nashville, 1997.

Anwendung

• Development of highly selective 1, 2, 3-triazole-containing peptidic Polo-like kinase 1 Polo-box domain-binding inhibitors: Diese Studie untersucht die Synthese von Inhibitoren unter Verwendung von Fmoc-Thr(PO(OBzl)OH)-OH und anderen Aminosäuren und zeigt deren Nutzen bei der Entwicklung gezielter Krebstherapien (Zhao et al., 2019).

Verlinkung

Ersetzt: 04-12-1155

Hinweis zur Analyse

Farbe (visuell): weiß bis gelblich bis beige
Aussehen der Substanz (visuell): Pulver
Identität (IR): entspricht
Optische Drehung α 25/D (c = 1 in DMF): -6,5 bis -3,5°
Reinheit (DC(CMA1)): ≥ 98 %
Gehalt (HPLC, Fl.%): ≥ 98,0 % (a/a)
Löslichkeit (1 mmol in 2 ml DMF): klar löslich
Gehalt (acidimetrisch): ≥ 90,0 %
Wasser (K. F.): ≤ 2,0 %
Ethylacetat (HS-GC): ≤ 0,5 %
Acetat (IC): ≤ 0,1 %

Informationen über die Lösungsmittelsysteme für TLC von Novabiochem^® Produkten finden Sie hier.

Rechtliche Hinweise

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

PyBOP is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable