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8.03068

Sigma-Aldrich

N,N-Dimethylformamide dimethyl acetal

for synthesis

Synonym(e):

N,N-Dimethyl-(dimethoxymethyl)-amin, DMF-DMA

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
(CH3O)2CHN(CH3)2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
119.16
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352116
EG-Index-Nummer:
225-063-3
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Form

liquid

Selbstzündungstemp.

155 °C

Wirksamkeit

>5000 mg/kg LD50, oral (Rat)

Expl.-Gr.

1.3-17.7 % (v/v)

pH-Wert

7 ( in H2O)

mp (Schmelzpunkt)

-85 °C

Übergangstemp.

flash point 6 °C

Dichte

0.895 g/cm3 at 20 °C

Lagertemp.

2-30°C

InChI

1S/C5H13NO2/c1-6(2)5(7-3)8-4/h5H,1-4H3/p+1

InChIKey

ZSXGLVDWWRXATF-UHFFFAOYSA-O

Allgemeine Beschreibung

N, N-Dimethylformamide dimethyl acetal (DMF-DMA) plays an important role in organic synthesis due to its higher reactivity.

  • As a methylating agent, DMF-DMA has been used in the synthesis of methyl esters from acids, methyl ethers, and thioethers from phenols and aromatic thiols.
  • DMF-DMA has been used as a formulating agent to synthesize enamines from active methylenes and active methyl groups, and amidines from amines and amides or thioamide.
  • It is also possible to produce heterocyclic compounds using DMF-DMA by cyclizing two functional groups.

Anwendung

N,N-Dimethylformamide dimethyl acetal is used:

  • In the synthesis of spirooxindole and pyrazole scaffolds via [3+2] cycloaddition reaction of electron-deficient olefins-based pyrazole motif.
  • As a reagent in the synthesis of3-acetyl-4-arylquinoline-based enaminones under microwave irradiation.

Hinweis zur Analyse

Gehalt (HClO₄): ≥ 96.0 %
Dichte (d 20 °C/ 4 °C): 0.893 - 0.897
Identität (IR): entspricht

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 1B - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

42.8 °F

Flammpunkt (°C)

6 °C


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Dimethylformamide dimethyl acetal as a building block in heterocyclic synthesis
Abu-Shanab FA, et al.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 46(5), 801-827 (2009)
Regio-and stereoselective synthesis of spiro-heterocycles bearing the pyrazole scaffold via [3+ 2] cycloaddition reaction
Journal of Molecular Structure, 1250, 131711-131711 (2022)

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