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Ischemin

A cell-permeable azobenzene compound that reversibly targets CBP-BRD acetyl-lysine binding pocket with moderate selectivity over BAZ1B, PCAF, BRD4-1 and BAZ2B.

• Synonym(e): Ischemin
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₅H₁₇N₃O₄S
• CAS-Nummer: 1357059-00-7
• Molekulargewicht: 335.38
• MDL-Nummer: MFCD28044303
• UNSPSC-Code: 12352200
• NACRES: NA.51

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥99% (HPLC)
• Form: solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; protect from light
• Farbe: orange-red
• Löslichkeit: DMSO: 50 mg/mL, orange
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: CC1=C(/N=N/C2=C(N)C=C(O)C(C)=C2)C=C(C(C)=C1)S(=O)(O)=O

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Eine zellpermeable Azobenzol-Verbindung, die die Acetyl-Lysin-bindende Tasche der Bromdomäne des CREB-Bindungsproteins (CBP-BRD) (K_d = 19 µ;M) reversibel anzielt, eine mäßige Selektivität gegenüber BAZ1B, PCAF, BRD4-1 und BAZ2B (K_d = 37, 41, 70 bzw. >;100 µ;M) aufweist und die CBP-Interaktion mit den Bindungspartnern stört. Blockiert die Interaktion zwischen CBP und p53 und verändert die posttranslationalen Modifizierungsszustände von p53 und Histonen. Hemmt nachweislich die Transkriptionsfunktionen von p53 bei DNA-Schäden (IC₅₀ = 5 µ;M für die p53-induzierte p21-Aktivierung in Luc-U2OS-Zellen) und unterdrückt die Apoptose der Kardiomyozyten bei ischämischen Bedingungen.

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Zulassungsprüfung (Z)

Sonstige Hinweise

Borah, J.C., et al. 2011, Chem. Biol.18, 531.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable