371963-M

H-89, Dihydrochlorid

A cell-permeable, selective, reversible, ATP-competitive and potent inhibitor of protein kinase A (K_i = 48 nM).

• Synonym(e): H-89, Dihydrochlorid, N-[2-((p-Bromocinnamyl)amino)ethyl]-5-isoquinolin-sulfonamid, 2HCl, PKA-Inhibitor III
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₀H₂₀BrN₃O₂S · 2HCl
• CAS-Nummer: 127243-85-0
• Molekulargewicht: 519.28
• UNSPSC-Code: 12352200

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥99% (HPLC)
• Form: film (crystalline)
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze
• Farbe: clearoff-white
• Löslichkeit: DMSO: 200 mg/mL; water: 25 mg/mL
• Lagertemp.: 2-8°C
• InChI: 1S/C20H20BrN3O2S/c21-18-8-6-16(7-9-18)3-2-11-22-13-14-24-27(25,26)20-5-1-4-17-15-23-12-10-19(17)20/h1-10,12,15,22,24H,11,13-14H2/b3-2+
• InChIKey: ZKZXNDJNWUTGDK-NSCUHMNNSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ein zellpermeabler, selektiver, reversibler, ATP-kompetitiver und starker Inhibitor von Proteinkinase A (K_i = 48 nM). Hemmt andere Kinasen in mehrfach höheren Konzentrationen: Myosin-leichte-Ketten-Kinase (K_i = 28,3 µ;M), Ca²⁺/Calmodulin-abhängige Proteinkinase II (K_i = 29,7 µ;M), Proteinkinase C (K_i = 31,7 µ;M), Caseinkinase I (K_i = 38,3 µ;M) und Rho-Kinase II (IC₅₀ = 270 nM). Kann zur Unterscheidung zwischen den Wirkungen von PKA und cAMP-regulierten Guanin-Nukleotid-Austauschfaktoren (GEF), wie GEFI oder Epac (direkt durch cAMP aktiviertes Austauschprotein) und GEFII, verwendet werden. Induziert Berichten zufolge das Neuritenwachstum in NG-108-15-Zellen (~1 mM) durch Blockierung der Wirkung von Rho-Kinase II.

Ein zellpermeabler, selektiver, reversibler, ATP-kompetitiver und starker Inhibitor von Proteinkinase A (K_i = 48 nM). Hemmt andere Kinasen nur in deutlich höheren Konzentrationen: CaM-Kinase II (K_i = 29,7 µ;M), Caseinkinase I (K_i = 38,3 µ;M), Myosin-leichte-Ketten-Kinase (K_i = 28,3 µ;M), Proteinkinase C (K_i = 31,7 µ;M) und ROCK-II (IC₅₀ = 270 nM). Kann zur Unterscheidung zwischen den Wirkungen von PKA und cAMP-regulierten Guanin-Nukleotid-Austauschfaktoren (GEF), wie GEFI, GEFII oder Epac (direkt durch cAMP aktiviertes Austauschprotein), verwendet werden. Verbessert die strahleninduzierte Apoptose in der menschlichen Zelllinie BM 13674. Eine 10 mM Lösung (1 mg/193 µ;l) MG-89 (Best.-Nr. <;A href="https://./?[islink]ViewProductDetail-BySKU&;#124;&;#124;SKU&;#124;EMD_BIO-371962&;#124;[/islink]">;371962<;/A>;) in DMSO ist ebenfalls erhältlich.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
PKA

Ziel K_i: 48 nM für Proteinkinase A

Warnhinweis

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution im Kühlschrank aufbewahren (bei 4 °;C). Stammlösungen sind bei 4 °;C bis zu 4 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Leemhuis, J., et al. 2002. J. Pharmacol. Exp. Ther.300, 1000.
Davies, S.P., et al. 2000. Biochem. J.351, 95.
Kawasaki, H., et al. 1998. Science 282, 2275.
de Rooij, J., et al. 1998. Nature 396, 474.
Findik, D., et al. 1995. J. Cell. Biochem.57, 12.
Geilen, C.C. 1992. FEBS Lett.309, 381.
Chijiwa, T., et al. 1990. J. Biol. Chem.265, 5267.
Combest, W.L., et al. 1988. J. Neurochem.51, 1581.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable