324630

EHNA, Hydrochlorid

The racemic mixture of a cell-permeable adenine derivative that acts as a PDE II-selective phosphodiesterase inhibitor and adenosine deaminase.

• Synonym(e): EHNA, Hydrochlorid, Erythro-9-(2-Hydroxy-3-Nonyl)adenin, HCl
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₄H₂₃N₅O · xHCl
• CAS-Nummer: 51350-19-7
• Molekulargewicht: 277.37 (free base basis)
• UNSPSC-Code: 12352200
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥97% (HPLC)
• Form: solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; desiccated (hygroscopic)
• Farbe: white
• Löslichkeit: water: 25 mg/mL
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: 2-8°C
• InChI: 1S/C14H23N5O/c1-3-4-5-6-7-11(10(2)20)19-9-18-12-13(15)16-8-17-14(12)19/h8-11,20H,3-7H2,1-2H3,(H2,15,16,17)/t10-,11-/m0/s1
• InChIKey: IOSAAWHGJUZBOG-QWRGUYRKSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Das racemische Gemisch eines zellpermeablen Adenin-Derivats, das als PDE II-selektiver Phosphodiesterase-Inhibitor (IC50 = 0,8 bzw. 2 µ;M gegen menschliches bzw. Schweine-PDE II) und Adenosin-Deaminase (K_i = 4 nM) fungiert und zugleich nur wenig oder stark reduzierte Wirksamkeit gegenüber PDE I/II/IV-Isozymen (IC50 >;100 µ;M) von menschlichen und Schweine-Spezies aufweist. Bei einer Konzentration von 10 µ;M blockiert EHNA zudem gemäß Berichten effektiv und reversibel die Differenzierung und bewahrt die Pluripotenz der hES-Zelllinie SA121 (menschliche embryonale Stammzellen) in Feeder-freien Kulturen ohne exogen hinzugefügtes FGF über bis zu 30 Durchgänge hinweg, unabhängig von seiner bekannten ADA- und PDE-hemmenden Wirkung.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
PDE 2

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: ja

Ziel K_i: 4 nM gegen Adenosin-Deaminase

Ziel-IC₅₀: 0,8 und 2 µ;M gegen menschliches bzw. porcines PDE II

Warnhinweis

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Sonstige Hinweise

Burton, P., et al. 2010. Biochem. J.in press.
Lorbar, M., et al. 1999. J. Mol. Cell. Cardiol.31, 401.
Verde, I., et al. 1999. Br. J. Pharmacol.127, 65.
Reynolds, A.J., et al. 1996. Brain Res.798, 67.
Mery, P.F., et al. 1995. Mol. Pharmacol.48, 121.
Podzuweit, T., et al. 1995. Cell. Signal.7, 733.
Bessodes, M., et al. 1982. Biochem. Pharmacol.31, 879.
Bouchard, P., et al. 1981. Proc. Natl. Acad. Sci. USA78, 1033.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable