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Daminozid

• Synonym(e): Daminozid
• Empirische Formel (Hill-System): C₆H₁₂N₂O₃
• CAS-Nummer: 1596-84-5
• Molekulargewicht: 160.17
• MDL-Nummer: MFCD00002787
• UNSPSC-Code: 12352200

Eigenschaften

• Assay: ≥98% (NMR)
• Qualitätsniveau: 100
• Form: powder
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; desiccated (hygroscopic); protect from light
• Farbe: white
• Löslichkeit: water: 10 mg/mL
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: 2-8°C
• InChI: 1S/C6H12N2O3/c1-8(2)7-5(9)3-4-6(10)11/h3-4H2,1-2H3,(H,7,9)(H,10,11)
• InChIKey: NOQGZXFMHARMLW-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ein Dimethylamino-substituiertes Bernsteinsäuremonoamid-Salz, das neben seinem bekannten Gebrauch als Pflanzenwuchs-Regulator zudem als Inhibitor der Histon-Lysin-Demthylasen KDM2A, LSD1 (KDM7A; KIAA1718), und PHF8 (IC₅₀ = 1,5 bzw. 2,1 und 0,55 µ;M) fungiert, jedoch nicht von KDM3A, KDM4E, KDM5C, KDM6B, oder von drei Hydroxylasen (IC₅₀ >;100 µ;M). Die hemmende Wirkung gegen FAD-abhängiges LSD1 lässt sich wahrscheinlich auf Substrat-Konkurrenz und/oder Eisen-Chelation der aktiven Stelle zurückführen; 2-Oxoglutarat-Konkurrenz (2-OG) (K_i = 1,97 µ;M) ist vermutlich die Haupt-Wirkungsweise gegen KDM2A.

Eine Dimethylamino-substituierte Bernsteinsäuremonoamid-Verbindung, die neben ihrem bekannten Gebrauch als Pflanzenwuchs-Regulator zudem als Inhibitor der Histon-Lysin-Demthylasen KDM2A, LSD1 (KDM7A; KIAA1718) und PHF8 (IC₅₀ = 1,5 bzw. 2,1 und 0,55 µ;M) fungiert, jedoch nicht von KDM3A, KDM4E, KDM5C, KDM6B, (IC₅₀ >;100 µ;M) oder von drei Hydroxylasen (FIH, PHD2 und BBOX1; IC₅₀ >;100 µ;M). Obwohl kinetische Untersuchungen auf 2-Oxoglutarat-Konkurrenz (2-OG) (K_i = 1,97 µ;M) als Haupt-Wirkungsweise gegen KDM2A hindeuten, lässt sich die hemmende Wirkung der Verbindung gegen FAD-abhängiges LSD1 wahrscheinlicher auf Substrat-Konkurrenz und/oder Eisen-Chelation der aktiven Stelle zurückführen.

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Gesundheitsschädlich &; Karzinogen / Teratogen (E)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 6 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Rose, N.R., et al. 2012. J. Med. Chem.55, 6639.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H351
• P-Sätze: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Gefahreneinstufungen: Carc. 2
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable