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233900

Sigma-Aldrich

Coelenterazin

≥90% (TLC), solid, chemiluminescence probe of the superoxide anion, Calbiochem®

Synonym(e):

Coelenterazin, 2-(p-Hydroxybenzyl)-6-(p-hydroxyphenyl)-8-benzylimidazo[1,2-a]pyrazin-3-(7H)-on

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C26H21N3O3
CAS-Nummer:
55779-48-1
Molekulargewicht:
423.46
MDL-Nummer:
MFCD00467176
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.77

product name

Coelenterazin, A cell-permeable aequorin luminophore that acts as a very sensitive and specific chemiluminescence probe of the superoxide anion.

Qualitätsniveau

100

Assay

≥90% (TLC)

Form

solid

Hersteller/Markenname

Calbiochem®

Lagerbedingungen

OK to freeze
protect from light

Farbe

brown

Löslichkeit

methanol: 1 mg/mL
ethanol: soluble

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

−20°C

InChI

1S/C26H21N3O3/c30-20-10-6-18(7-11-20)15-23-26(32)29-16-24(19-8-12-21(31)13-9-19)27-22(25(29)28-23)14-17-4-2-1-3-5-17/h1-13,16,27,30-31H,14-15H2

InChIKey

YHIPILPTUVMWQT-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Coelenterazin (CTZ), eine kleine prothetische Gruppe, ist eine Luciferin- oder Licht-erzeugende Verbindung, die in leuchtenden Meeresorganismen vorkommt. Der Imidazopyrazinon-Ring in CTZ ist für die leuchtenden Eigenschaften verantwortlich. Der chemilumineszente Farbstoff ist in Methanol löslich, aber nur schwer wasserlöslich. CTZ kann mithilfe von Rinderserumalbumin (BSA) und verschiedenen anderen Luciferasen oxidiert werden.

Anwendung

Coelenterazin – CAS-Nr. 55779-48-1 – Calbiochem kann für Folgendes verwendet werden:


  • Zum Bestimmen der Superoxidproduktion
  • Zum Bestimmen der Produktion freier Radikale
  • In Zellsuspensionspuffer für die In-vivo-Rekonstitution von Aequorin

Biochem./physiol. Wirkung

Coelenterazin (CTZ) ist ein zellpermeabler Aequorin-Luminophor, der als besonders sensitive und spezifische Chemilumineszenzsonde des Superoxidanions dient. Es kann auch für den Nachweis von Veränderungen des intrazellulären Ca2+ in Zellen eingesetzt werden, die mit Apoaequorin-cDNA transfiziert wurden. CTZ dient als leistungsstarkes Antioxidans. Es dient als Substrat für Multidrug-Resistance-Protein 1 (MDR1) P-Glykoprotein (ATP-binding cassette sub-family B member 1 (ABCB1)/Pgp) und kann an Apoaequorin binden, um den aktiven Aequorin-Komplex zu bilden. Es kann hauptsächlich verwendet werden, um die Bildung des Superoxids in Neutrophilen zu quantifizieren.

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Ryo Nishihara et al.
Bioconjugate chemistry, 31(12), 2679-2684 (2020-11-26)
A synthetic luciferin comprising an imidazopyrazinone core, named HuLumino1, was designed to generate specific bioluminescence with human serum albumin (HSA) in real serum samples. HuLumino1 was developed by attaching a methoxy-terminated alkyl chain to C-6 of coelenterazine and by eliminating
Tianyu Jiang et al.
Photochemical & photobiological sciences : Official journal of the European Photochemistry Association and the European Society for Photobiology, 15(4), 466-480 (2016-03-25)
Bioluminescence-based techniques, such as bioluminescence imaging, BRET and dual-luciferase reporter assay systems, have been widely used to examine a myriad of biological processes. Coelenterazine (CTZ), a luciferin or light-producing compound found in bioluminescent organisms, has sparked great curiosity and interest
Sandeep Raha et al.
Free radical biology & medicine, 32(5), 421-430 (2002-02-28)
Human NADH CoQ oxidoreductase is composed of a total of 43 subunits and has been demonstrated to be a major site for the production of superoxide by mitochondria. Incubation of rat heart mitochondria with ATP resulted in the phosphorylation of
S Raha et al.
Free radical biology & medicine, 29(2), 170-180 (2000-09-12)
In this report we show that ubiquinone cytochrome c reductase (complex III) from isolated rat heart mitochondria when inhibited with antimycin A, produces a large amount of superoxide as measured by the chemiluminescent probe coelenterazine. When mitochondria are inhibited with
Olivier Lamotte et al.
Free radical biology & medicine, 40(8), 1369-1376 (2006-04-25)
In this study, we investigated a role for nitric oxide (NO) in mediating the elevation of the free cytosolic Ca(2+) concentration ([Ca(2+)](cyt)) in plants using Nicotiana plumbaginifolia cells expressing the Ca(2+) reporter apoaequorin. Hyperosmotic stress induced a fast increase of

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