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AICA-Ribosid

AICA-Riboside, CAS 2627-69-2, is a cell-permeable nucleoside compound whose phosphorylated metabolite activates AMPK and acts as a regulator of de novo purine synthesis.

• Synonym(e): AICA-Ribosid
• Empirische Formel (Hill-System): C₉H₁₄N₄O₅
• CAS-Nummer: 2627-69-2
• Molekulargewicht: 258.23
• MDL-Nummer: MFCD00869751
• UNSPSC-Code: 12352200
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze
• Farbe: white to brown
• Löslichkeit: methanol: 10 mg/mL; water: soluble
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: 2-8°C
• InChI: 1S/C9H14N4O5/c10-7-4(8(11)17)12-2-13(7)9-6(16)5(15)3(1-14)18-9/h2-3,5-6,9,14-16H,1,10H2,(H2,11,17)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
• InChIKey: RTRQQBHATOEIAF-UUOKFMHZSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Eine zellpermeable Nukleosidverbindung, deren phosphorylierter Metabolit AMP-aktivierte Proteinkinase (AMPK) aktiviert und als Regulator der De-novo-Purinsynthese agiert. Stimuliert die Glucoseaufnahme in durchbluteten und isolierten Muskeln. Bietet Schutz vor durch Glucosemangel, chemische Hypoxie und Aussetzung gegenüber Glutamat und Aβ-Peptid eingeleitetem Zelltod.

Eine zellpermeable Nukleosidverbindung, die intrazellulär verarbeitet wird, um einen phosphorylierten Metabolit zu bilden, der AMP-aktivierte Proteinkinase (AMPK) aktiviert ohne die Zellkonzentrationen von ATP, ADP oder AMP zu stören. Sie dient auch als Regulator der De-novo-Purinsynthese. Stimuliert die Glucoseaufnahme in sowohl durchbluteten als auch isolierten Muskeln. Der durch AICAr stimulierte Glucosetransport wird durch Wortmannin (Katalognr. 681675), einen PI3K-Inhibitor, nicht beeinträchtigt. Hemmt die Synthese von Triacylglycerin (TAG), Diacylglycerin (DAG) und Phospholipid, vermutlich infolge der AMPK-Aktivierung und anschließenden Hemmung von sn-Glycerin-3-phosphatacetyltransferase (GPAT) durch AMPK. Hemmt auch die Chaperon-Funktion von Hsp90. Verleiht Schutz vor durch Glucosemangel, chemische Hypoxie und Aussetzung gegenüber Glutamat und Amyloidβ(Aβ)-Peptid eingeleitetem Zelltod.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
AMP-aktivierte Proteinkinase (AMPK)

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: ja

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Angaben zur Herstellung

Kann Erwärmen auf 50 °C erfordern, um in Methanol vollständig löslich zu sein.

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °C). Stammlösungen sind bei -20 °C bis zu 3 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Meli, M., et al. 2006. J. Med. Chem.in press.
Culmsee, C., et al. 2001. J. Mol. Neurosci.17, 45.
Muoio, D.M., et al. 1999. Biochem. J.338, 783.
Hayashi, T., et al. 1998. Diabetes47, 1369.
Corton, J.M., et al. 1995. Eur. J. Biochem.229, 558.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3