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Merck

860535P

Avanti

Glucosyl(β) Sphingosine (d18:1)

Avanti Research - A Croda Brand

Synonym(e):

D-glucosyl-β1-1′-D-erythro-sphingosine, Glucosylsphingosine

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C24H47NO7
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
461.63
UNSPSC-Code:
12352211
NACRES:
NA.25

Form

powder

Verpackung

pkg of 1 × 25 mg (860535P-25mg)
pkg of 1 × 5 mg (860535P-5mg)
pkg of 1 × 50 mg (860535P-50mg)

Hersteller/Markenname

Avanti Research - A Croda Brand

Lipid-Typ

sphingolipids

Versandbedingung

dry ice

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[H][C@](/C=C/CCCCCCCCCCCCC)(O)[C@](N)([H])CO[C@H](O1)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H]1CO)O

InChI

1S/C24H47NO7/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-19(27)18(25)17-31-24-23(30)22(29)21(28)20(16-26)32-24/h14-15,18-24,26-30H,2-13,16-17,25H2,1H3/b15-14+/t18?,19-,20-,21-,22+,23+,24-/m1/s1

InChIKey

HHJTWTPUPVQKNA-SKXACSAKSA-N

Allgemeine Beschreibung

Glucosyl sphingosine is a lyso derivative of glucosylceramide (GlcCer).

Anwendung

Glucosyl(β) Sphingosine (d18:1) or D-glucosyl-β1-1′-D-erythro-sphingosine may be used:
  • to screen lipids that rapidly and reversibly alter transepithelial electrical resistance (TER) or tight junction (TJ) permeability in epithelial tissue
  • as a standard for the quantification of glucosyl sphingosine in Gaucher patients using liquid chromatography electrospray ionization tandem mass spectrometric (LC/ESI-MS/MS)
  • as an internal standard for the quantification of lysoglucosylceramide in plasma for Gaucher disease using liquid chromatography with tandem mass spectrometry (LC-MS/MS)

Biochem./physiol. Wirkung

Glucosyl sphingosine is a potential biomarker for Gaucher′s disease. It modulates Ca2+ release in the brain microsomes.

Verpackung

5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (860535P-25mg)
5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (860535P-50mg)
5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (860535P-5mg)

Rechtliche Hinweise

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

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Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Magali Pettazzoni et al.
PloS one, 12(7), e0181700-e0181700 (2017-07-28)
The biological diagnosis of sphingolipidoses currently relies on the measurement of specific enzymatic activities and/or genetic studies. Lysosphingolipids have recently emerged as potential biomarkers of sphingolipidoses and Niemann-Pick type C in plasma. We developed a sensitive and specific method enabling
Nick Dekker et al.
Blood, 118(16), e118-e127 (2011-08-27)
Gaucher disease, caused by a deficiency of the lysosomal enzyme glucocerebrosidase, leads to prominent glucosylceramide accumulation in lysosomes of tissue macrophages (Gaucher cells). Here we show glucosylsphingosine, the deacylated form of glucosylceramide, to be markedly increased in plasma of symptomatic

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