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Merck

B73104

Sigma-Aldrich

1-Brom-naphthalin

97%

Synonym(e):

1-Naphthyl bromide

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H7Br
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
207.07
Beilstein:
1906414
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

97%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.6570 (lit.)

bp

133-134 °C/10 mmHg (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

−2-−1 °C (lit.)

Dichte

1.48 g/mL at 20 °C (lit.)

SMILES String

Brc1cccc2ccccc12

InChI

1S/C10H7Br/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7H

InChIKey

DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

1-Bromonaphthalene serves as an intermediate for the synthesis of biaryl compounds via cross-coupling reactions.

Anwendung

1-Bromonaphthalene is a bromoarene that can be used in:
  • Palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction with potassium aryltrifluoroborates without the use of phase-transfer catalysts or phosphine ligands.
  • The preparation of indeno annelated polycyclic aromatic hydrocarbons by reacting with o-bromobenzeneboronic acid and oligocyclic bromoarenes via Suzuki-Heck type coupling.
  • Ni catalyzed Kumada–Tamao–Corriu cross-coupling reaction with PhMgBr.
  • The preparation of arylnaphthalenes via palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction with aryl boronic acid.

Piktogramme

Exclamation markEnvironment

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

230.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

110 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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High efficiency of cavity-based triaryl-phosphines in nickel-catalysed Kumada-Tamao-Corriu cross-coupling
Monnereau L, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 47(23), 6626-6628 (2011)
Microwave-accelerated Suzuki-Miyaura coupling reactions using potassium aryltrifluoroborates
Harker RL and Crouch RD
Synthesis, 2007(01), 25-27 (2007)
A New Suzuki- Heck-Type Coupling Cascade: Indeno [1, 2, 3]-Annelation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
Wegner HA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 68(3), 883-887 (2003)
Exploring the selectivity of the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction in the synthesis of arylnaphthalenes
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Tetrahedron, 67(4), 689-697 (2011)
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Protokolle

Zirconium bromonorbornanelactone carboxylate triacrylate (PRM30) is a zirconium-containing multifunctional acrylate useful for producing cured, transparent films with high refractive indices.

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