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Sigma-Aldrich

(S,R,R)-(+)-(3,5-Dioxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a:3,4-a′]dinaphthalen-4-yl)bis(1-phenylethyl)amin

95% (HPLC)

Synonym(e):

(+)-N,N-Bis[(1R)-1-phenylethyl]-dinaphtho[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amin, (11bS)

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C36H30NO2P
CAS-Nummer:
497883-22-4
Molekulargewicht:
539.60
MDL-Nummer:
MFCD08561138
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
24884733
NACRES:
NA.22

Assay

95% (HPLC)

mp (Schmelzpunkt)

102-103 °C

SMILES String

C[C@@H](N([C@H](C)c1ccccc1)P2Oc3ccc4ccccc4c3-c5c(O2)ccc6ccccc56)c7ccccc7

InChI

1S/C36H30NO2P/c1-25(27-13-5-3-6-14-27)37(26(2)28-15-7-4-8-16-28)40-38-33-23-21-29-17-9-11-19-31(29)35(33)36-32-20-12-10-18-30(32)22-24-34(36)39-40/h3-26H,1-2H3/t25-,26-/m1/s1

InChIKey

LKZPDRCMCSBQFN-CLJLJLNGSA-N

Anwendung

DSM MonoPhos Family of Highly Efficient Privileged Ligands
Chiral phosphoramidite ligand used in a highly enantioselective copper-catalyzed conjugate addition of diakylzincs to a variety of Michael acceptors. Also used in a palladium-catalyzed diethylzinc mediated umpolung allylation.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Advantages of the MonoPhos® ligands:
  • Superior enantiocontrol in numerous transformations
  • High activities at low catalyst loadings
  • Hydrogenations under low-pressure conditions

Rechtliche Hinweise

Sold under license from DSM for research purposes only.
MonoPhos is a registered trademark of DSM IP Assets B.V.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Organic & Biomolecular Chemistry, 4, 1278-1278 (2006)
Jorge Esquivias et al.
The Journal of organic chemistry, 70(18), 7451-7454 (2005-08-27)
[reaction: see text] The enantioselective catalytic 1,4-addition to alpha,beta-unsaturated ketimines is an unprecedented process. Herein, we document the copper-catalyzed addition of dialkylzinc reagents to (2-pyridylsulfonyl)imines of chalcones. This process occurs rapidly in the presence of a chiral phosphoramidite ligand to
Privileged Ligands
Aldrich Chemfiles, 6(8), 7-7 null
Synlett, 1375-1375 (2001)
Oliver Knopff et al.
Organic letters, 4(22), 3835-3837 (2003-02-26)
[formula: see text] The zinc enolates, resulting from the copper-catalyzed enantioselective conjugate addition of dialkyl zinc reagents to cyclic and acyclic enones, could be trapped, quantitatively, as silyl enol ethers with TMSOTf in apolar solvents or with TMSCI and NEt3.

Artikel

DSM MonoPhos™ Ligands

DSM MonoPhos™ Ligands

DSM MonoPhos Family

A diverse array of these chiral, monodentate phosphoramidites based on the privileged BINOL platform. The MonoPhos™ family has exhibited high levels of enantiocontrol in synthetic transformations ranging from metal-catalyzed asymmetric 1,4-additions of organometallic reagents to allylic alkylations to desymmetrization of meso-cycloalkene oxides.

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