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2,3-Dihydrothieno[3,4-b]-1,4-dioxin

97%

• Synonym(e): 3,4-Ethylendioxythiophen, EDOT
• Empirische Formel (Hill-System): C₆H₆O₂S
• CAS-Nummer: 126213-50-1
• Molekulargewicht: 142.18
• MDL-Nummer: MFCD02093622
• UNSPSC-Code: 12352103
• PubChem Substanz-ID: 24871861
• NACRES: NA.23

Eigenschaften

• Assay: 97%
• Brechungsindex: n20/D 1.5765 (lit.)
• bp: 193 °C (lit.)
• Dichte: 1.331 g/mL at 25 °C (lit.)
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: C1COc2cscc2O1
• InChI: 1S/C6H6O2S/c1-2-8-6-4-9-3-5(6)7-1/h3-4H,1-2H2
• InChIKey: GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

3,4-Ethylendioxythiophen (EDOT) ist ein elektroaktives, leitendes Monomer mit einer Thiolgruppe, das einen Elektronendonator und einem Elektronenakzeptor in einer Donator-Akzeptor-Donator-Anordnung kombiniert.

Monomer, das bei der Synthese von leitfähigen Polymeren eingesetzt wird.

Anwendung

EDOT kann polymerisiert werden, um Poly(3,4-ethylendioxythiophen) (PEDOT) zu bilden, das als eine auf elektrochromem Polymer (EC) basierende Beschichtung für eine Vielzahl von Anwendungen verwendet werden kann, wie z. B. feste, organische elektrochemische Superkondensatoren (OESC), elektrochrome Vorrichtungen (ECD) und auf Kohlenstoffnanoröhrchen (CNT) basierende elektrochemische Geräte zur Diabetesüberwachung.
Es kann wie folgt eingesetzt werden:

• Als Reduktionsmittel in einer Eintopfsynthese von Goldnanopartikeln von HAuCl₄ (254169).
• Als Ausgangsmaterial für Palladium-katalysierte Mono- und Bis-Arylierungsreaktionen.
• In der Synthese von konjugierten Polymeren und Copolymeren mit potenziellen Anwendungen in der Optik.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H302,H311,H319
• P-Sätze: P264 - P270 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 + P312 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): 219.2 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 104 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter