423602
Ethyl-cis-3-iodacrylat
98%
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Qualitätsniveau
Assay
98%
Form
liquid
Brechungsindex
n20/D 1.533 (lit.)
bp
85 °C/20 mmHg (lit.)
Dichte
1.765 g/mL at 25 °C (lit.)
Funktionelle Gruppe
ester
iodo
Lagertemp.
2-8°C
SMILES String
[H]\C(I)=C(/[H])C(=O)OCC
InChI
1S/C5H7IO2/c1-2-8-5(7)3-4-6/h3-4H,2H2,1H3/b4-3-
InChIKey
AELYFQSZXFFNGP-ARJAWSKDSA-N
Allgemeine Beschreibung
Ethyl cis-3-iodoacrylate (cis-ethyl-β-iodoacrylate, ethyl (Z)-β-iodoacrylate) is Z-vinyl iodide derivative. It is reported to be prepared from ethyl propiolate by treating with sodium iodide. Its Suzuki coupling reaction with cyclic vinyl boronic acids has been studied.
Anwendung
Ethyl cis-3-iodoacrylate may be used in the synthesis of the following:
- vinyl sulfides
- (Z)-1-iodohept-1-en-3-ol
- (E)-1-iodohept-1-en-3-ol
- (Z)-β-iodoacrolein
- 6-oxo-M1Guo
Signalwort
Warning
H-Sätze
Gefahreneinstufungen
Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
Zielorgane
Respiratory system
Lagerklassenschlüssel
10 - Combustible liquids
WGK
WGK 3
Flammpunkt (°F)
210.2 °F - closed cup
Flammpunkt (°C)
99 °C - closed cup
Persönliche Schutzausrüstung
Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter
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Stereo-and regiospecific Cu-catalyzed cross-coupling reaction of vinyl iodides and thiols: a very mild and general route for the synthesis of vinyl sulfides.
Organic Letters, 10(15), 3363-3366 (2008)
A simple and convenient method for the preparation of (Z)-β-iodoacrolein and of (Z)- or (E)-γ-iodo allylic alcohols: (Z)- and (E)-1-iodohept-1-en-3-ol.
Organic Syntheses, 74, 194-194 (1997)
Selection of monoclonal antibodies against 6-oxo-M1dG and their use in an LC-MS/MS assay for the presence of 6-oxo-M1dG in vivo.
Chemical Research in Toxicology, 25(2), 454-461 (2012)
Regiochemical control in the metal-catalyzed transposition of allylic silyl ethers.
Journal of the American Chemical Society, 128(25), 8142-8143 (2006)
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