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Merck

423602

Sigma-Aldrich

Ethyl-cis-3-iodacrylat

98%

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About This Item

Lineare Formel:
ICH=CHCO2C2H5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
226.01
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

98%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.533 (lit.)

bp

85 °C/20 mmHg (lit.)

Dichte

1.765 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

ester
iodo

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

[H]\C(I)=C(/[H])C(=O)OCC

InChI

1S/C5H7IO2/c1-2-8-5(7)3-4-6/h3-4H,2H2,1H3/b4-3-

InChIKey

AELYFQSZXFFNGP-ARJAWSKDSA-N

Allgemeine Beschreibung

Ethyl cis-3-iodoacrylate (cis-ethyl-β-iodoacrylate, ethyl (Z)-β-iodoacrylate) is Z-vinyl iodide derivative. It is reported to be prepared from ethyl propiolate by treating with sodium iodide. Its Suzuki coupling reaction with cyclic vinyl boronic acids has been studied.

Anwendung

Ethyl cis-3-iodoacrylate may be used in the synthesis of the following:
  • vinyl sulfides
  • (Z)-1-iodohept-1-en-3-ol
  • (E)-1-iodohept-1-en-3-ol
  • (Z)-β-iodoacrolein
  • 6-oxo-M1Guo

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

210.2 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

99 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Stereo-and regiospecific Cu-catalyzed cross-coupling reaction of vinyl iodides and thiols: a very mild and general route for the synthesis of vinyl sulfides.
Kabir MS, et al.
Organic Letters, 10(15), 3363-3366 (2008)
A simple and convenient method for the preparation of (Z)-β-iodoacrolein and of (Z)- or (E)-γ-iodo allylic alcohols: (Z)- and (E)-1-iodohept-1-en-3-ol.
Marek I, et al.
Organic Syntheses, 74, 194-194 (1997)
Selection of monoclonal antibodies against 6-oxo-M1dG and their use in an LC-MS/MS assay for the presence of 6-oxo-M1dG in vivo.
Akingbade D, et al.
Chemical Research in Toxicology, 25(2), 454-461 (2012)
Regiochemical control in the metal-catalyzed transposition of allylic silyl ethers.
Hansen EC and Lee D.
Journal of the American Chemical Society, 128(25), 8142-8143 (2006)

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