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Merck

404438

Sigma-Aldrich

(S,S)-(+)-N,N′-Bis(3,5-di-tert-butylsalicyliden)-1,2-cyclohexandiamin

98%

Synonym(e):

(S,S)-Jacobsens Ligand

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
[[(CH3)3C]2C6H2-2-(OH)CH=N]2C6H10
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
546.83
Beilstein:
5464823
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352116
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

98%

Optische Aktivität

[α]20/D +315 to 15°, c = 1 in methylene chloride

mp (Schmelzpunkt)

203-206 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

imine

SMILES String

CC(C)(C)c1cc(\C=N\[C@H]2CCCC[C@@H]2\N=C\c3cc(cc(c3O)C(C)(C)C)C(C)(C)C)c(O)c(c1)C(C)(C)C

InChI

1S/C36H54N2O2/c1-33(2,3)25-17-23(31(39)27(19-25)35(7,8)9)21-37-29-15-13-14-16-30(29)38-22-24-18-26(34(4,5)6)20-28(32(24)40)36(10,11)12/h17-22,29-30,39-40H,13-16H2,1-12H3/b37-21+,38-22+/t29-,30-/m0/s1

InChIKey

FYNXDGNCEBQLGC-GTHUDTLPSA-N

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Anwendung

Ligand used for preparing Jacobsen′s catalyst suitable for enantioselective epoxidation of olefins lacking functional groups.

Rechtliche Hinweise

Licensed through Research Corporation Technologies

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Chang, S. et al.
Journal of the American Chemical Society, 58, 6939-6939 (1993)
E.N. Jacobsen et al.
Journal of the American Chemical Society, 113, 7063-7063 (1991)
L. Deng et al.
The Journal of Organic Chemistry, 57, 4320-4320 (1992)

Artikel

Salen Ligands: In 1990, Jacobsen and Katsuki independently published the first reports of salen used as ligands with manganese for asymmetric epoxidation reactions.

Chromatograms

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