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Sigma-Aldrich

1,3-Dimethylbarbitursäure

≥99.0% (T)

Synonym(e):

1,3-Dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidintrion

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H8N2O3
CAS-Nummer:
769-42-6
Molekulargewicht:
156.14
Beilstein:
139810
EG-Nummer:
212-211-7
MDL-Nummer:
MFCD00006675
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
57649861
NACRES:
NA.22

Assay

≥99.0% (T)

Form

solid

Glührückstand

≤0.1%

mp (Schmelzpunkt)

121-123 °C (lit.)
123-126 °C

Löslichkeit

hot water: soluble 0.5 g/10 mL, clear, colorless to faintly yellow

SMILES String

CN1C(=O)CC(=O)N(C)C1=O

InChI

1S/C6H8N2O3/c1-7-4(9)3-5(10)8(2)6(7)11/h3H2,1-2H3

InChIKey

VVSASNKOFCZVES-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

1,3-Dimethylbarbitursäure (1,3-Dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidintrion) ist eine aktive Methylenverbindung. Sie durchläuft in einer wasserlöslichen, hohlen Pd6-Käfighülle eine durch [{(tmen)Pd}6(timb)4](NO3)12 katalysierte Knoevenagel-Kondensationsreaktion mit Pyren-1-carboxaldehyd (tmen = N,N,N′,N′-Tetramethylethylendiamin, timb = 1,3,5-Tris(1-imidazolyl)benzol). Sie durchläuft eine selbstsortierte, von einem Pd7 molekularen Boot mit interner Nano-Aushöhlung (Katalysator) unterstützte Knoeveagel-Kondensationsreaktion mit verschiedenen aromatischen Aldehyden. Sie wird synthetisiert, indem 1,3-Dimethylharnstoff, Malonsäure und Essigsäureanhydrid in Essigsäure umgesetzt werden. Sie wird häufig für die Synthese von verschiedenen synthetischen Zwischenprodukten und heterocyclischen Verbindungen eingesetzt.

Anwendung

1,3-Dimethylbarbitursäure kann für folgende Zwecke eingesetzt werden:
  • Enantioselektive Synthese von Isochrompyrimidindionderivaten, die fünf Stereozentren aufweisen, mittels einer Eintopf-Michael-Knoevenagel-Kondensations-hetero-Diels-Alder-Reaktion mit inversem Elektronenbedarf.
  • Synthese von 5-Aryl-6-(alkyl- oder arylamino)-1,3-dimethylfuro[2,3-d]pyrimidinderivaten.
  • Mikrowellengeförderte indirekte Funktionalisierung von Alkoholen mittels Spirocyclisierung unter Einsatz eines sequenziellen, durch Ir(III)/Pd(0) katalysierten Eintopfverfahrens.

Piktogramme

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Signalwort

Danger

H-Sätze

H302,H318

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Analysenzertifikate (COA)

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Bor-Cherng Hong et al.
Organic letters, 14(2), 448-451 (2011-12-27)
Synthesis of isochromene pyrimidinedione derivatives having five stereocenters has been achieved by a one-pot Michael-Knoevenagel condensation-inverse-electron-demand hetero-Diels-Alder reaction of α, β-unsaturated aldehydes, olefinic nitroalkanes, and 1,3-dimethylbarbituric acid via a one-pot strategy with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to 99% ee).
Dipak Samanta et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 49(39), 4307-4309 (2013-01-09)
Unique three-component self-assembly of a cis-blocked 90° Pd(II) acceptor with a mixture of tri- and tetra-imidazole donors led to the self-sorting of a Pd7 molecular boat with an internal nanocavity, which catalyses the Knoevenagel condensation of a series of aromatic
Christian Löfberg et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (48)(48), 5000-5002 (2006-12-06)
Microwave assisted indirect functionalization of alcohols with 1,3-dimethylbarbituric acid followed by spirocyclisation employing a sequential one-pot Ir(III)/Pd(0) catalysed process, involving the formation of three new C-C bonds, one spirocyclic ring and one di- or tri-substituted exocyclic alkene, is described.
1, 3-Dimethylbarbituric Acid
Argintaru OA.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2011)
Shahram Lotfi et al.
Materials science & engineering. C, Materials for biological applications, 76, 153-160 (2017-05-10)
Electrochemical oxidation of trimipramine in the absence and presence of 1,3 dimethyl barbituric acid as a nucleophile in aqueous solution has been studied using cyclic voltammetry and controlled-potential coulometry electrolysis. Voltammetric studies of electro-oxidation of trimipramine were realized in a
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