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5-Isopropyl-1,3-cyclohexandion
99% (GC)
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About This Item
Empfohlene Produkte
Qualitätsniveau
Assay
99% (GC)
Form
solid
mp (Schmelzpunkt)
63-65 °C (lit.)
Funktionelle Gruppe
ketone
Versandbedingung
dry ice
SMILES String
[H]O[H].CC(C)C1CC(=O)CC(=O)C1
InChI
1S/C9H14O2.H2O/c1-6(2)7-3-8(10)5-9(11)4-7;/h6-7H,3-5H2,1-2H3;1H2
InChIKey
JYJVWRORYGGPHA-UHFFFAOYSA-N
Allgemeine Beschreibung
5-Isopropyl-1,3-cyclohexanedione is a cyclic 1,3-diketone. It can be prepared by condensation of isobutylideneacetone with ethyl malonate. 5-Isopropyl-1,3-cyclohexanedione on methylation with methyl iodide yields 5-isopropyl-2-methyl-1,3-cyclohexanedione. A multistep-synthesis of 5-isopropyl-1,3-cyclohexanedione involving aldol condensation, Dieckmann-type annulation, ester hydrolysis and decarboxylation is reported.
Anwendung
5-Isopropyl-1,3-cyclohexanedione may be used as starting reagent for the synthesis of carvotanacetone analogs. It may be used in the preparation of monocyclic terepenes. It may be used in the synthesis of 2H-pyrans, via reaction with α,β-unsaturated aldehydes.
Lagerklassenschlüssel
11 - Combustible Solids
WGK
WGK 3
Flammpunkt (°F)
Not applicable
Flammpunkt (°C)
Not applicable
Persönliche Schutzausrüstung
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
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A Multistep Synthesis Featuring Classic Carbonyl Chemistry for the Advanced Organic Chemistry Laboratory.
Journal of Chemical Education, 89(3), 406-408 (2011)
Microwave-Assisted Solvent and Catalyst Free Synthesis of 2H-Pyrans.
Bull. Korean Chem. Soc., 34(10), 2963-2963 (2013)
Monocyclic Terpenes from Cyclic 1, 3-Diketones1.
Journal of the American Chemical Society, 72(4), 1645-1648 (1950)
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