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(2-Hydroxypropyl)-β-cyclodextrin

average M_w ~1,380

• Synonym(e): (2-Hydroxypropyl)-beta-cyclodextrin
• CAS-Nummer: 128446-35-5
• EG-Nummer: 420-920-1
• UNSPSC-Code: 12352302
• PubChem Substanz-ID: 24859909
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Form: powder
• Optische Aktivität: [α]26/D +139°, c = 1 in H₂O
• Mol-Gew.: average M_w ~1,380
• Kennzeichnungsgrad: 0.6 molar substitution
• mp (Schmelzpunkt): 278 °C (dec.)
• Löslichkeit: water: 180 g/L
• SMILES String: CC(O)COCC1OC2OC3C(COCC(C)O)OC(OC4C(COCC(C)O)OC(OC5C(COCC(C)O)OC(OC6C(COCC(C)O)OC(OC7C(COCC(C)O)OC(OC8C(COCC(C)O)OC(OC1C(OCC(C)O)C2OCC(C)O)C(OCC(C)O)C8OCC(C)O)C(OCC(C)O)C7OCC(C)O)C(OCC(C)O)C6OCC(C)O)C(OCC(C)O)C5OCC(C)O)C(OCC(C)O)C4OCC(C)O)C(OCC(C)O)C3OCC(C)O
• InChI: 1S/C63H112O42/c1-22(64)8-85-15-29-50-36(71)43(78)57(92-29)100-51-30(16-86-9-23(2)65)94-59(45(80)38(51)73)102-53-32(18-88-11-25(4)67)96-61(47(82)40(53)75)104-55-34(20-90-13-27(6)69)98-63(49(84)42(55)77)105-56-35(21-91-14-28(7)70)97-62(48(83)41(56)76)103-54-33(19-89-12-26(5)68)95-60(46(81)39(54)74)101-52-31(17-87-10-24(3)66)93-58(99-50)44(79)37(52)72/h22-84H,8-21H2,1-7H3/t22?,23?,24?,25?,26?,27?,28?,29-,30-,31?,32?,33?,34?,35?,36?,37-,38?,39-,40+,41+,42+,43?,44+,45?,46+,47+,48+,49+,50+,51+,52-,53-,54-,55-,56-,57+,58-,59+,60-,61-,62-,63-/m1/s1
• InChIKey: ODLHGICHYURWBS-RYJYQAAZSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

(2-Hydroxypropyl)-β-cyclodextrin (HP-β-CD) ist ein beta-Cyclodextrin- und Hydroxyalkyl-Derivat, das häufig als chirales Lösungsmittel, Phasentransferkatalysator und Wirtsmolekül bei der organischen Synthese verwendet wird. HP-β-CD kann Einschlusskomplexe mit Gastmolekülen bilden, was die Löslichkeit, Stabilität und Bioverfügbarkeit der Gastmoleküle verbessern kann. Es ist eine Alternative zu α-, β- und γ-Cyclodextrin und weist eine höhere Wasserlöslichkeit auf. HP-β-CD wird häufig als Arzneimittel-Lösungsvermittler verwendet.

Anwendung

Die Löslichkeit lipophiler Wirkstoffe steigt in wässriger Lösung linear mit der Konzentration an Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (HBC). Der Wirkstoff bildet mit dem HBC, über dessen nicht-polaren Bereich, einen Komplex, was zur erhöhten Löslichkeit führt. Die Lösungen können lyophilisiert werden, um ein leicht lösliches Pulver herzustellen. Nichttoxisch in Kaninchen und Mäusen.

HP-β-CD kann wie folgt verwendet werden:

• Als Additiv bei der Trennung von Aminosäuren und Milchsäuren, basierend auf den Koordinationsinteraktionen zwischen Cu²⁺-Ionen und Analyten.
• Als chiraler Selektor in der Kapillarelektrophorese, der die zuverlässige Trennung von diastereoisomeren Asparaginsäure-Derivaten zur Analyse ermöglicht.
• Als Reagenz zur Verbesserung der Wasserlöslichkeit und antiproliferativen Aktivität von Pyrazolo[3,4-d]-pyrimidinen.
• Als Formulierungsvehikel. Es erhöht die Wasserlöslichkeit des Arzneimittels für eine erfolgreiche Bereitstellung medizinischer Wirkstoffe an ein biologisches System.
• Steigerung der Löslichkeit von Ropivacain (RVC) bei der Komplexierung, was wiederum die pharmakologische Aktivität von RVC fördert.
• Steigerung der Wasserlöslichkeit von Naproxen (NAP) in Gegenwart von Polyvinylpyrrolidon (PVP).
• Als Template bei der Synthese von hohlen sphärischen Kupfersulfid-Nanopartikelanordnungen.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 13 - Non Combustible Solids
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): >752.0 °F
• Flammpunkt (°C): > 400 °C
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)