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Sigma-Aldrich

2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-on

98%

Synonym(e):

(±)-2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-on, 4-Amino-2-cyclopenten-1-carbonsäure-lactam

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H7NO
CAS-Nummer:
49805-30-3
Molekulargewicht:
109.13
Beilstein:
508342
MDL-Nummer:
MFCD00213364
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24860009
NACRES:
NA.22

Assay

98%

bp

102-106 °C/0.25 mmHg (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

54-58 °C (lit.)

SMILES String

O=C1N[C@H]2C[C@@H]1C=C2

InChI

1S/C6H7NO/c8-6-4-1-2-5(3-4)7-6/h1-2,4-5H,3H2,(H,7,8)/t4-,5+/m0/s1

InChIKey

DDUFYKNOXPZZIW-CRCLSJGQSA-N

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Allgemeine Beschreibung

2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one is also referred as vince lactam. It is a versatile intermediate in the synthesis of carbocyclic nucleosides. 2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one and its monohydrated complex was investigated in a supersonic jet by Fourier transform microwave spectroscopy.

Anwendung

2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one was used in:
  • preparation of (3aS,4R,6R,6aR)-6-((methoxy-methoxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-amine, a precursor of analog of bredinin
  • synthesis of therapeutic drugs
  • chemoenzymatic synthesis of (−)-carbovir

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

H-Sätze

H302,H317

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

230.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

110 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
BCBB3668V
BCBB3668
05109ED
07010AY
01527BY

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Chemoenzymatic synthesis of (-)-carbovir utilizing a whole cell catalysed resolution of 2-azabicyclo [2.2. 1] hept-5-en-3-one.
Steven, J. C.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 16, 1120-1121 (1990)
Patricia Écija et al.
The journal of physical chemistry. A, 116(41), 10099-10106 (2012-09-19)
2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one (ABH or Vince lactam) and its monohydrated complex (ABH···H(2)O) have been observed in a supersonic jet by Fourier transform microwave spectroscopy. ABH is broadly used in the synthesis of therapeutic drugs, whereas the ABH···H(2)O system offers a simple model
Vasu Nair et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 18(9), 11576-11585 (2013-09-21)
The natural nucleoside antibiotic, bredinin, exhibits antiviral and other biological activities. While various nucleosides related to bredinin have been synthesized, its carbocyclic analog has remained unknown. Synthesis of this heretofore unknown analog of bredinin is described. The key precursor, (3aS,4R,6R,6aR)-6-((methoxy-methoxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-amine

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