330752

Bis(trichlormethyl)carbonat

reagent grade, 98%

• Synonym(e): Triphosgen
• Lineare Formel: Cl₃COCOOCCl₃
• CAS-Nummer: 32315-10-9
• Molekulargewicht: 296.75
• Beilstein: 1787583
• EG-Nummer: 250-986-3
• MDL-Nummer: MFCD00062848
• UNSPSC-Code: 12352108
• PubChem Substanz-ID: 24859885
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Qualität: reagent grade
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: 98%
• Form: powder
• Eignung der Reaktion: reaction type: Coupling Reactions
• bp: 203-206 °C (lit.)
• mp (Schmelzpunkt): 79-83 °C (lit.)
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: ClC(Cl)(Cl)OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl
• InChI: 1S/C3Cl6O3/c4-2(5,6)11-1(10)12-3(7,8)9
• InChIKey: UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Triphosgen [Bis(trichlormethyl)carbonat] ist ein vielseitiges organisches Reagenz, das bei organischen Synthese-Alternativen zu Phosgen zur Anwendung kommt. Eine katalytische Menge Triphosgen wird insbesondere bei Chlorformylierungen, Carbonylierungen, Chlorierungen und Dehydrierungsreaktionen verwendet.
Es wird auch häufig als Kupplungsmittel bei der Synthese von Carbonylverbindungen eingesetzt.

Anwendung

Triphosgen kann als Reagenz zur Herstellung der folgenden Substanzen eingesetzt werden:

• Thiocarbonate aus Thiolen und Alkoholen mittels einer Eintopfreaktion mit drei Komponenten.
• Ersetzte 2-Azetidinone aus Säuren und Iminen mittels der Keten-Imin-Cycloadditionsreaktion.
• Methyl (S)-2-Isocyanato-3-phenylpropanoat aus L-phenylalaninmethylester-Hydrochlorid bei Vorhandensein von Natriumbicarbonat.
• Acylazid-Derivate von verschiedenen Carbonsäuren und Natriumazid.
• Immunsuppressivum Cyclosporin durch Peptid-Festphasensynthese.
• Allylazide aus Allylalkoholen und Natriumazid mit der Eintopfmethode.
• Veresterungskupplungsreagenz Di-2-thienylcarbonat aus 2(5H)-Thiophenon.
• 2-Chlornicotinaldehyde durch Cyclisierung der entsprechenden Enamide.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS05
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H314,H330
• P-Sätze: P260 - P271 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 1 Inhalation - Skin Corr. 1B
• Lagerklassenschlüssel: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges