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Merck
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Sigma-Aldrich

p-Tolylacetat

99%

Synonym(e):

p-Cresylacetat

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
CH3CO2C6H4CH3
CAS-Nummer:
140-39-6
Molekulargewicht:
150.17
EG-Nummer:
205-413-1
MDL-Nummer:
MFCD00008703
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24857530
NACRES:
NA.22

Assay

99%

Brechungsindex

n20/D 1.501 (lit.)

bp

210-211 °C (lit.)

Dichte

1.047 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

ester

SMILES String

CC(=O)Oc1ccc(C)cc1

InChI

1S/C9H10O2/c1-7-3-5-9(6-4-7)11-8(2)10/h3-6H,1-2H3

InChIKey

CDJJKTLOZJAGIZ-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

The Fries rearrangement of p-tolyl acetate has been investigated using the H-form of various zeolites as catalysts. Mechanism of photo-Fries rearrangement of p-tolyl acetate has been studied.

Anwendung

p-Tolyl acetate has been used in the total synthesis of (−)-incrustoporin.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

H-Sätze

H302

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

194.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

90 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
SHBM7511
SHBM7071
SHBM6342
SHBL7158
SHBL7156

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Fries rearrangement over zeolitic catalysts.
Vogt A, et al.
Applied Catalysis A: General, 123(1), 37-49 (1995)
Mechanistic studies of the photo-Fries reaction.
Sandner MR, et al.
Journal of the American Chemical Society, 90(26), 7249-7254 (1968)
Q Yu et al.
Journal of Asian natural products research, 1(3), 183-188 (2001-03-20)
(-)-Incrustoporin (1) has been synthesized using aldol condensation of ethyl p-tolyl-acetate (2) and (2R)-benzoyloxy-butanal (3), followed by acid-catalyzed deprotection of the benzoyl group, lactone ring-closure, and elimination of the beta-OH in a one-pot manner. The aldehyde 3 was prepared from
Alfonso Pérez-Garrido et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 17(2), 896-904 (2008-12-06)
This paper reports a QSAR study for predicting the complexation of a large and heterogeneous variety of substances (233 organic compounds) with beta-cyclodextrins (beta-CDs). Several different theoretical molecular descriptors, calculated solely from the molecular structure of the compounds under investigation

Artikel

Fries Rearrangement

The Fries rearrangement reaction is an organic name reaction which involves the conversion of phenolic esters into hydroxyaryl ketones on heating in the presence of a catalyst. Suitable catalysts for this reaction are Brønsted or Lewis acids such as HF, AlCl3, BF3, TiCl4, or SnCl4. The Fries rearrangement reaction is an ortho, para-selective reaction, and is used in the preparation of acyl phenols. This organic reaction has been named after German chemist Karl Theophil Fries.

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