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Merck

287644

Sigma-Aldrich

(1R,2R)-(−)-Pseudoephedrin

98%

Synonym(e):

α-(1-Methylaminoethyl)-benzylalkohol, (−)-ψ-Ephedrin, (−)-Pseudoephedrin, (1R,2R)-(−)-2-(Methylamino)-1-phenylpropanol, l-Pseudoephedrin

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About This Item

Lineare Formel:
C6H5CH[CH(NHCH3)CH3]OH
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
165.23
Beilstein:
2803417
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352116
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

98%

Form

solid

Optische Aktivität

[α]20/D −51°, c = 0.6 in ethanol

mp (Schmelzpunkt)

118-120 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

amine
hydroxyl
phenyl

SMILES String

CN[C@H](C)[C@H](O)c1ccccc1

InChI

1S/C10H15NO/c1-8(11-2)10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-8,10-12H,1-2H3/t8-,10+/m1/s1

InChIKey

KWGRBVOPPLSCSI-SCZZXKLOSA-N

Allgemeine Beschreibung

(1R,2R)-(-)-Pseudoephedrine is an enantiomer of ephedrine mainly used as a chiral auxiliary for asymmetric synthesis.

Anwendung

(1R,2R)-(-)-Pseudoephedrine may be used in the preparation of chiral relay ligands, which can catalyze the addition of diethylzinc to aldehydes leading to the corresponding secondary alcohol. The immobilization of pseudoephedrine on Merrifield resin forms a chiral linker, which may be used for the asymmetric alkylation of amides via solid-phase approach.

Piktogramme

CorrosionExclamation mark

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Zielorgane

Central nervous system

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Enantioselective diethylzinc additions to aldehydes catalyzed by chiral relay ligands.
Sibi MP and Levi M. Stanley.
Tetrahedron Asymmetry, 15(21), 3353-3356 (2004)
Pseudoephedrine as a practical chiral auxiliary for the synthesis of highly enantiomerically enriched carboxylic acids, alcohols, aldehydes, and ketones.
Myers AG, et al.
Journal of the American Chemical Society, 119(28), 6496-6511 (1997)
Evaluation of a pseudoephedrine linker for asymmetric alkylations on solid phase.
Hutchison PC, et al.
Organic Letters, 4(26), 4583-4585 (2002)

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