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Merck

28115

Sigma-Aldrich

Crotylchlorid

technical, (cis+trans), mixture of cis- and trans-isomers (~1:6), ~70% (GC)

Synonym(e):

cis,trans-1-Chlor-2-buten

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
CH3CH=CHCH2Cl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
90.55
Beilstein:
605304
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Qualität

technical

Assay

~70% (GC)

Form

liquid

Verunreinigungen

~30% 3-chloro-1-butene

Brechungsindex

n20/D 1.430

bp

85-86 °C (lit.)

Löslichkeit

water: soluble 14 g/L at 20 °C

Dichte

0.923 g/mL at 20 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

alkyl halide
chloro

SMILES String

C\C=C\CCl

InChI

1S/C4H7Cl/c1-2-3-4-5/h2-3H,4H2,1H3/b3-2+

InChIKey

YTKRILODNOEEPX-NSCUHMNNSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Crotyl chloride reacts with trichlorosilane in the presence of tertiary amine and copper salts to give the corresponding allyltrichlorosilanes.

Anwendung

Crotyl chloride has been used:
  • to investihgate the kinetics of the reactions of atomic chlorine with series of unsaturated aldehydes and ketones at 298K, to probe structure-reactivity relationships
  • in the preparation of (E)-crotyltrichlorosilane

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1A - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

10.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-12 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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The condensation reaction of trichlorosilane with allylic chlorides catalyzed by copper salts in the presence of a tertiary amine.
Furuya N and Sukawa T.
Journal of Organometallic Chemistry, 96(1), C1-C3 (1975)
Rate constants for the reactions of chlorine atoms with a series of unsaturated aldehydes and ketones at 298 K: structure and reactivity.
Wang W, et al.
Physical Chemistry Chemical Physics, 4(10), 1824-1831 (2002)
Stereohomogeneous synthesis of (E)-and (Z)-crotyltrifluorosilanes and highly stereoselective allylation of aldehydes.
Kira M, et al.
Tetrahedron Letters, 30(9), 1099-1102 (1989)

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