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Merck

276286

Sigma-Aldrich

(1R)-(−)-Campherchinon

99%

Synonym(e):

(1R)-(−)-2,3-Bornandion, 2,3-Bornandion

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H14O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
166.22
Beilstein:
2327696
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352115
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

99%

Optische Aktivität

[α]20/D −101°, c = 2 in toluene

mp (Schmelzpunkt)

200-203 °C (lit.)

SMILES String

CC1(C)[C@@H]2CC[C@@]1(C)C(=O)C2=O

InChI

1S/C10H14O2/c1-9(2)6-4-5-10(9,3)8(12)7(6)11/h6H,4-5H2,1-3H3/t6-,10+/m1/s1

InChIKey

VNQXSTWCDUXYEZ-LDWIPMOCSA-N

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Anwendung

(1R)-(−)-Camphorquinone can be used as a chiral starting material for the preparation of:
  • α-Hydroxycamphors by selective reduction of keto groups using various vegetables.
  • Camphor-1,2-diamine platinum(II) complexes for DNA interaction studies.
  • Camphoric anhydride by unsensitized photo-oxidation in the presence of oxygen and polar solvents.
  • Camphorquinone-based chiral homoallylic amine, which is reacted with aldehydes to produce homoallylic primary amines via imine formation followed by 2-azonia-Cope rearrangement.

Piktogramme

Exclamation markHealth hazard

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Resp. Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Stereoselective reduction of ketones by various vegetables
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