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Merck

154210

Sigma-Aldrich

(R)-(−)-Mandelsäure

ReagentPlus®, ≥99%

Synonym(e):

(R)-α-Hydroxyphenylessigsäure

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
C6H5CH(OH)CO2H
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
152.15
Beilstein:
2691094
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352106
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Produktlinie

ReagentPlus®

Assay

≥99%

Form

solid

Optische Aktivität

[α]23/D −153°, c = 2.5 in H2O

mp (Schmelzpunkt)

131-133 °C (lit.)

SMILES String

O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1

InChI

1S/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11)/t7-/m1/s1

InChIKey

IWYDHOAUDWTVEP-SSDOTTSWSA-N

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Allgemeine Beschreibung

(R)-(-)-Mandelic acid, a chiral resolving agent, is also used as a building block to synthesize pharmaceutical drugs such as penicillin and cephalosporin. It can be synthesized from (R,S)-mandelonitrile with high yield and enantioselectivity using nitrilase enzyme .

(R)-(−)-Mandelic acid is a carboxylic acid used as a starting material to synthesize antibiotics, antitumor agents, and antiobesity drugs.

Anwendung

(R)-(-)-Mandelic acid has been used in studies to assess its ability to undergo spontaneous oscillatory chiral conversion and spontaneous condensation to form polymandelic acid.

Rechtliche Hinweise

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Piktogramme

Corrosion

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Analysenzertifikate (COA)

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Enzyme-catalysed optical resolution of mandelic acid via RS (?)-methyl mandelate in non-aqueous media.
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J. Planar Chromatogr., 22(4), 241-248 (2009)
Production of R-(-)-mandelic acid from mandelonitrile by Alcaligenes faecalis ATCC 8750.
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