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Sigma-Aldrich

2,2-Bis(hydroxymethyl)propionsäure

98%

Synonym(e):

Bis-MPA, DMPA®, Dimethylolpropionsäure

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
(HOCH2)2C(CH3)COOH
CAS-Nummer:
4767-03-7
Molekulargewicht:
134.13
Beilstein:
1756385
EG-Nummer:
225-306-3
MDL-Nummer:
MFCD00004199
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24846739
NACRES:
NA.22

Dampfdichte

<1 (vs air)

Assay

98%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

189-191 °C (lit.)

Löslichkeit

H2O: soluble
acetone: slightly soluble
benzene: insoluble
methanol: soluble

SMILES String

CC(CO)(CO)C(O)=O

InChI

1S/C5H10O4/c1-5(2-6,3-7)4(8)9/h6-7H,2-3H2,1H3,(H,8,9)

InChIKey

PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

2,2-Bis(hydroxymethyl)propionsäure wird üblicherweise als AB2-Monomer für die Synthese von hyperverzweigten (hb) Polymeren und Dendrimeren verwendet.
2,2-Bis(hydroxymethyl)propionsäure wurde für die Synthese und Charakterisierung von mit Polymethylsiloxan modifizierten Polyurethan-Dispersionen (Si-PUD) und deren Nanokompositen in Verbindung mit Tonen verwendet. 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionsäure-basierte Dendrimere können als Trägersysteme für wirksame Krebsmedikamente wie Cisplatin und Doxorubicin sowie als Wirkstoffe für die Bor-Neutroneneinfangtherapie und die photodynamische Therapie eingesetzt werden.
Einfache Derivate dieser Säure wurden verwendet, um dendritische Architekturen über die „Klick“-Azid-Acetylen-Cycloaddition zu konstruieren.
Es wurde ein 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionsäure-basiertes Tridendron-Dendrimer der vierten Generation mit 48 Hydroxylgruppen synthetisiert.

Rechtliche Hinweise

DMPA is a registered trademark of GEO Specialty Chemicals, Inc.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

H-Sätze

H319

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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First divergent strategy using two AB2 unprotected monomers for the rapid synthesis of dendrimers.
Brauge L, et al.
Journal of the American Chemical Society, 123(27), 6698-6699 (2001)
Double-stage convergent approach for the synthesis of functionalized dendritic aliphatic polyesters based on 2, 2-bis (hydroxymethyl) propionic acid.
Ihre H and Hult A.
Macromolecules, 31(13), 4061-4068 (1998)
Kazuki Fukushima et al.
Biomaterials science, 7(6), 2288-2296 (2019-04-25)
Cationic aliphatic polycarbonates bearing primary ammonium side chains have been developed with relatively high molecular weights and controlled macromolecular architectures. These polycarbonates exhibit reasonable antimicrobial activity against Gram-negative and Gram-positive bacteria. The prepared homopolymers could be effective against Gram-negative bacteria
Structure buildup in hyperbranched polymers from 2, 2-bis (hydroxymethyl) propionic acid.
Magnusson H, et al.
Macromolecules, 33(8), 3099-3104 (2000)
Hui Dong et al.
Nanotechnology, 29(5), 055705-055705 (2017-12-13)
Amine-modified amphiphilic hyperbranched polymers (MePEG-H104-Nx) were prepared from hyperbranched 2,2-bis(methylol)propionic acid polyester (H104) by decoration with polyethylene glycol monomethyl ether (MePEG) and different classes of oligo(ethylenimine)s. By using the MePEG-H104-Nx polymers as stabilizers, gold nanoparticles (AuNPs) were prepared in an
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