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V100

Sigma-Aldrich

(±)-Vesamicol hydrochloride

>98%, solid

Synonyme(s) :

(±)-2-(4-Phenylpiperidino)cyclohexanol hydrochloride, AH-5183 hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H25NO · HCl
Numéro CAS:
120447-62-3
Poids moléculaire :
295.85
Numéro MDL:
MFCD00055231
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24277880

Pureté

>98%

Forme

solid

Couleur

white

Solubilité

aqueous buffers below pH 8: 1 mM
DMSO: soluble
ethanol: soluble

Chaîne SMILES 

Cl.OC1CCCCC1N2CCC(CC2)c3ccccc3

InChI

1S/C17H25NO.ClH/c19-17-9-5-4-8-16(17)18-12-10-15(11-13-18)14-6-2-1-3-7-14;/h1-3,6-7,15-17,19H,4-5,8-13H2;1H

Clé InChI

XJNUHVMJVWOYCW-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... SLC18A3(6572)

Actions biochimiques/physiologiques

Potent inhibitor of vesicular acetylcholine storage.

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Mee-Rye Park et al.
ChemSusChem, 13(17), 4455-4467 (2020-03-12)
There is strong interest in the valorization of lignin to produce valuable products; however, its structural complexity has been a conversion bottleneck. Chemical pretreatment liberates lignin-derived soluble fractions that may be upgraded by bioconversion. Cholinium ionic liquid pretreatment of sorghum
C Prior et al.
General pharmacology, 23(6), 1017-1022 (1992-11-01)
1. Vesamicol (2-[4-phenylpiperidino] cyclohexanol) inhibits the transport of acetylcholine into synaptic vesicles in cholinergic nerve terminals. 2. Recent pharmacological studies of the effects of vesamicol on skeletal neuromuscular transmission have revealed a pattern of activity for the compound consistent with
B A Bahr et al.
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Transport and storage of acetylcholine by purified Torpedo electric organ synaptic vesicles is blocked by the drug L-trans-2-(4-phenylpiperidino)cyclohexanol (AH-5183). This study sought evidence of a specific receptor for the drug. Highly tritiated L-trans-2-(4-phenyl [3,4-3H] piperidino)-cyclohexanol (L-[3H] AH5183) was synthesized. An
The vesicular acetylcholine transport system.
Marshall,L, et al.
Trends in Neurosciences, 10, 174-174 (1987)
Phedias Diamandis et al.
Nature chemical biology, 3(5), 268-273 (2007-04-10)
The identification of self-renewing and multipotent neural stem cells (NSCs) in the mammalian brain holds promise for the treatment of neurological diseases and has yielded new insight into brain cancer. However, the complete repertoire of signaling pathways that governs the

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