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U111

Sigma-Aldrich

(−)-trans-(1S,2S)-U-50488 hydrochloride hydrate

solid, ≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

trans-(1S,2S)-3,4-Dichloro-N-methyl-N-[2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexyl]benzeneacetamide hydrochloride hydrate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C19H26Cl2N2O · HCl · xH2O
Numéro CAS:
114528-79-9
Poids moléculaire :
405.79 (anhydrous basis)
Numéro MDL:
MFCD11044455
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24278019
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

solid

Activité optique

[α]22/D -39.0 to -32.0°, c = 0.5 in methanol(lit.)

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

white

Solubilité

H2O: 13 mg/mL

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O.Cl.CN([C@H]1CCCC[C@@H]1N2CCCC2)C(=O)Cc3ccc(Cl)c(Cl)c3

InChI

1S/C19H26Cl2N2O.ClH.H2O/c1-22(19(24)13-14-8-9-15(20)16(21)12-14)17-6-2-3-7-18(17)23-10-4-5-11-23;;/h8-9,12,17-18H,2-7,10-11,13H2,1H3;1H;1H2/t17-,18-;;/m0../s1

Clé InChI

UWPRPWMHQDPOFR-MPGISEFESA-N

Informations sur le gène

human ... OPRK1(4986)

Application

(−)-trans-(1S,2S)-U-50488 hydrochloride hydrate (U-50488) has been used as a κ-opioid receptor (KOR) agonist has been used to study its effect on the increase of tidal volumes in adult red-eared slider turtles (Trachemys scripta).

Actions biochimiques/physiologiques

Potent κ opioid receptor agonist; more potent enantiomer of (±)-trans-U-50488.

Notes préparatoires

(−)-trans-(1S,2S)-U-50488 hydrochloride hydrate is soluble in water at 13 mg/ml.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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D D Taub et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 88(2), 360-364 (1991-01-15)
Opioids and opioid peptides have been shown by numerous laboratories to modulate various parameters of the immune response, but little attention has been given to the type of opioid receptor that might be involved. This study focuses on the in
Stereospecific inhibition of gastro-intestinal transit by κ-opioid agonists in mice.
Ramabadran, et al.
European Journal of Pharmacology, 155, 329-329 (1991)
Stephen M Johnson et al.
American journal of physiology. Regulatory, integrative and comparative physiology, 295(5), R1599-R1612 (2008-09-12)
For ectothermic vertebrates, such as reptiles, the effects of opioid receptor subtype activation on breathing are poorly understood. On the basis of previous studies on mammals and lampreys, we hypothesized that mu- and delta-opioid receptor (MOR and DOR, respectively) activation

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