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MilliporeSigma
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SML3708

Sigma-Aldrich

L-Meta-tyrosine

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(S)-2-Amino-3-(3-hydroxyphenyl)propanoic acid, 3-Hydroxy-L-phenylalanine, L-3-Hydroxyphenylalanine, L-m-Tyrosine, m-Tyr, meta-Tyrosine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H11NO3
Numéro CAS:
587-33-7
Poids moléculaire :
181.19
Numéro MDL:
MFCD00063059
Code UNSPSC :
12352209
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

2 mg/mL, clear (0.1N HCl)

Température de stockage

-10 to -25°C

Actions biochimiques/physiologiques

L-Meta-tyrosine is metabolite of L-Phenylalanine generated within the living organism by hydroxyl free radical. It is a marker of oxidative stress. Circulating L-Meta-tyrosine cold be incorporated into protein through the binding to the tRNAPhe. In plants L-Meta-tyrosine (m-Tyr) is also synthesized enzymatically and has been shown to act as a natural herbicide. It inhibits the growth of plants. L-Meta-tyrosine is a potent and selective competitive inhibitor of Enterobacteriaceae (Citrobacter, Proteus, Erwinia) tyrosine phenol-lyase that exhibits a renoprotective effect in diabetic mice. L-Meta-tyrosine decreases plasma phenyl sulfate and indoxyl sulfate levels and reduces albuminuria in diabetic mice models. Also, L-Meta-tyrosine inhibits bacterial tryptophan indole-lyase. It does not alter composition of microbiota in renal failure mice model.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Marcin Tyminski et al.
Plants (Basel, Switzerland), 10(12) (2021-12-29)
L-Tyrosine (Tyr) is one of the twenty proteinogenic amino acids and also acts as a precursor for secondary metabolites. Tyr is prone to modifications, especially under conditions of cellular redox imbalance. The oxidation of Tyr precursor phenylalanine leads to the
Judit Mohás-Cseh et al.
Biomedicines, 10(5) (2022-05-29)
A link between oxidative stress and insulin resistance has been suggested. Hydroxyl free radicals are known to be able to convert phenylalanine (Phe) into the non-physiological tyrosine isoforms ortho- and meta-tyrosine (o-Tyr, m-Tyr). The aim of our study was to

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