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MilliporeSigma
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SML3680

Sigma-Aldrich

Macimorelin acetate

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

2-Amino-N-[(2R)-1-[[(1R)-1-formamido-2-(1H-indol-3-yl)ethyl]amino]-3-1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]-2-methylpropanamide acetate, 2-Methylalanyl-N-[(1R)-1-(formylamino)-2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-D-tryptophanamide acetate, AEZS 130 acetate, AEZS-130 acetate, AEZS130 acetate, ARD 07 acetate, ARD-07 acetate, ARD07 acetate, Aib-DTrp-DgTrp-CHO acetate, EP 1572 acetate, EP-1572 acetate, EP1572 acetate, JMV 1843 acetate, JMV-1843 acetate, JMV1843 acetate, UMV 1843 acetate, UMV-1843 acetate, UMV1843 acetate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C26H30N6O3 · xC2H4O2
Poids moléculaire :
474.55 (free base basis)
Numéro MDL:
MFCD09260160
Code UNSPSC :
51111800
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

-10 to -25°C

Chaîne SMILES 

[nH]1c2c(c(c1)C[C@@H](NC(=O)[C@H](NC(=O)C(N)(C)C)Cc3c4c([nH]c3)cccc4)NC=O)cccc2

InChI

1S/C26H30N6O3/c1-26(2,27)25(35)31-22(11-16-13-28-20-9-5-3-7-18(16)20)24(34)32-23(30-15-33)12-17-14-29-21-10-6-4-8-19(17)21/h3-10,13-15,22-23,28-29H,11-12,27H2,1-2H3,(H,30,33)(H,31,35)(H,32,34)/t22-,23-/m1/s1

Clé InChI

UJVDJAPJQWZRFR-DHIUTWEWSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Macimorelin (AEZS-130; ARD-07; EP1572; UMV1843; Aib-DTrp-DgTrp-CHO) is an orally active peptido-mimetic growth hormone (GH) secretagogue (GHS) that targets human and animal GHS-receptor (IC50 in nM = 10.2/ghrelin, 12.3/hexaghrelin, 15.6/macimorelin against ghrelin binding to human GHS-R) with potent and selective GH-releasing activity in vivo (GH level = 158.8 μg/L 15 min post 300 μg/kg s.c. in neonatal rats; 11.3 μg/L without treatment).
Orally active peptido-mimetic growth hormone (GH) secretagogue (GHS) with potent and selective GH-releasing efficacy in vivo by targeting GHS-receptor.

Attention

Hygroscopic

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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F Broglio et al.
Journal of endocrinological investigation, 25(8), RC26-RC28 (2002-09-21)
EP1572 UMV1843 [Aib-DTrp-DgTrp-CHO]) is a new peptido-mimetic GH secretagogue (GHS) showing binding potency to the GHS-receptor in animal and human tissues similar to that of ghrelin and peptidyl GHS. EP1572 induces marked GH increase after s.c. administration in neonatal rats.
Ghrelin stimulation of growth hormone-releasing hormone neurons is direct in the arcuate nucleus
PLoS ONE, 5(2), e9159-e9159 (2010)
Chiara Lucchi et al.
PloS one, 8(8), e72716-e72716 (2013-09-10)
In models of status epilepticus ghrelin displays neuroprotective effects mediated by the growth hormone secretagogue-receptor 1a (GHS-R1a). This activity may be explained by anticonvulsant properties that, however, are controversial. We further investigated neuroprotection and the effects on seizures by comparing

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