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SML1967

Sigma-Aldrich

N6-(4-Hydroxybenzyl) adenine riboside

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

N-[(4-Hydroxyphenyl)methyl]adenosine, N6-(4-Hydroxybenzyl)-adenosine, NHBA, T1-11

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H19N5O5
Numéro CAS:
110505-75-4
Poids moléculaire :
373.36
Numéro MDL:
MFCD18641957
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OC[C@H]1O[C@@H](N2C=NC3=C2N=CN=C3NCC4=CC=C(O)C=C4)[C@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C17H19N5O5/c23-6-11-13(25)14(26)17(27-11)22-8-21-12-15(19-7-20-16(12)22)18-5-9-1-3-10(24)4-2-9/h1-4,7-8,11,13-14,17,23-26H,5-6H2,(H,18,19,20)/t11-,13-,14-,17-/m1/s1

Clé InChI

UGVIXKXYLBAZND-LSCFUAHRSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

N6-(4-Hydroxybenzyl) adenine riboside (NHBA) is an orally available and brain penetrant active active ingredient of Gastrodia elata rhizomes used for the treatment of insomnia. N6-(4-Hydroxybenzyl) adenine riboside is an adenosine A2A receptor and the equilibrative nucleoside transporter 1 (ENT1) agonist. It exhibits sedative and hypnotic effects by binding to adenosine A1 and A2A receptors in mice. N6-(4-Hydroxybenzyl) adenine riboside exerted a therapeutic effect on HD transgenic mouse by decreasing protein level of polyglutamine-expanded huntingtin in the striatum.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Nai-Kuei Huang et al.
PloS one, 6(6), e20934-e20934 (2011-06-30)
Huntington's disease (HD) is a neurodegenerative disease caused by a CAG trinucleotide expansion in the Huntingtin (Htt) gene. The expanded CAG repeats are translated into polyglutamine (polyQ), causing aberrant functions as well as aggregate formation of mutant Htt. Effective treatments
Jhih-Bin Chen et al.
ChemMedChem, 6(8), 1390-1400 (2011-06-22)
A novel compound, N⁶-(4-hydroxybenzyl)adenosine, isolated from Gastrodia elata and which has been shown to be a potential therapeutic agent for preventing and treating neurodegenerative disease, was found to target both the adenosine A(2A) receptor (A(2A) R) and the equilibrative nucleoside
An-Hsun Chou et al.
Neuropharmacology, 99, 308-317 (2015-08-10)
More studies are required to develop therapeutic agents for treating spinocerebellar ataxia type 3 (SCA3), which is caused by mutant polyglutamine-expanded ataxin-3 and is the most prevalent subtype of spinocerebellar ataxias. T1-11 [N6-(4-Hydroxybenzyl) adenosine], isolated from a Chinese medicinal herb

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