Accéder au contenu
MilliporeSigma
Toutes les photos(1)

Key Documents

View All Documentation

SML1961

Sigma-Aldrich

EF5

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

2-(2-Nitro-1H-imidazol-1-yl)-N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)acetamide, EF-5, NSC 684681

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H7F5N4O3
Numéro CAS:
152721-37-4
Poids moléculaire :
302.16
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 10 mg/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C(NCC(F)(F)C(F)(F)F)CN1C=CN=C1[N+]([O-])=O

InChI

1S/C8H7F5N4O3/c9-7(10,8(11,12)13)4-15-5(18)3-16-2-1-14-6(16)17(19)20/h1-2H,3-4H2,(H,15,18)

Clé InChI

JGGDSDPOPRWSCX-UHFFFAOYSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

EF5 is a 2-nitroimidazole-based hypoxia marker corresponding to a pentafluorinated derivative of the hypoxic cell-radiation sensitizer etanidazole. Under low oxygen (hypoxic) condition, reductive activation of its 2-nitroimidazole moiety leads to enhanced EF5 adduct formation with protein thiols and reduced glutathione. The pentafluorination derivatization substantially decreases the proportion of low molecular weight hydrolytic fragmentation of the adducts, making EF5 superior to etanidazole when utilized as a hypoxia marker by immunohistological staining.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

S M Evans et al.
British journal of cancer, 72(4), 875-882 (1995-10-01)
One of the most sensitive hypoxia detection methods is based on the observation that binding of nitroimidazoles to cellular macromolecules occurs as a result of hypoxia-dependent bioreduction by cellular nitroreductases. Nitroimidazole-binding techniques provide measurements of hypoxia to virtually any degree
E M Lord et al.
Cancer research, 53(23), 5721-5726 (1993-12-01)
Hypoxic cells in tissue pose many medical problems, and there is a need for more accurate measurements of tissue hypoxia. However, measurement of the pO2 and the extent of hypoxia within normal and tumor tissue have proven difficult. One of
Sung Hoon Cho et al.
Nature, 537(7619), 234-238 (2016-08-09)
Germinal centres (GCs) promote humoral immunity and vaccine efficacy. In GCs, antigen-activated B cells proliferate, express high-affinity antibodies, promote antibody class switching, and yield B cell memory. Whereas the cytokine milieu has long been known to regulate effector functions that

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique