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SML1549

Sigma-Aldrich

Ombrabulin hydrochloride

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(2S)-2-Amino-3-hydroxy-N-[2-methoxy-5-[(1Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl]-propanamide hydrochloride, AC 7700, AVE 8062A, AVE8062, Ombrabulin HCl

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H26N2O6 · HCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
438.90
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

white to beige

Solubilité

H2O: 20 mg/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Cl.NC(CO)C(=O)Nc1c(ccc(c1)C=Cc2cc(c(c(c2)OC)OC)OC)OC

InChI

1S/C21H26N2O6.ClH/c1-26-17-8-7-13(9-16(17)23-21(25)15(22)12-24)5-6-14-10-18(27-2)20(29-4)19(11-14)28-3;/h5-11,15,24H,12,22H2,1-4H3,(H,23,25);1H

Clé InChI

UQNRTPFLTRZEIM-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Ombrabulin is a member of the combretastatin A-4 compound class and is a tubulin-depolymerising tumour vascular-disrupting compound.

Actions biochimiques/physiologiques

Ombrabulin is a synthetic water-soluble combretastatin analog vascular disrupting agent. Ombrabulin is a tubulin polymerization inhibitor. Ombrabulin binds to the colchicine binding site of endothelial cell tubulin, inhibiting tubulin polymerization and inducing mitotic arrest and apoptosis in endothelial cells.
Ombrabulin is an antitubulin vascular disrupting agent.
Ombrabulin leads to the constriction of the arteries, inhibits cell proliferation and causes detachment of endothelial cells, thereby leading to cytotoxicity. In pre-clinical studies, this compound, along with cisplatin, has shown anti-tumor activity. In tumors, it is responsible for the destruction of the vasculature.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Ombrabulin plus cisplatin versus placebo plus cisplatin in patients with advanced soft-tissue sarcomas after failure of anthracycline and ifosfamide chemotherapy: a randomised, double-blind, placebo-controlled, phase 3 trial.
Blay JY et al
Lancet Oncology, 16(5), 531-540 (2015)
Phase I safety, pharmacokinetic and pharmacodynamic evaluation of the vascular disrupting agent ombrabulin (AVE8062) in patients with advanced solid tumors.
Sessa C et al
Clinical Cancer Research, 19(17), 4832-4842 (2013)

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