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MilliporeSigma
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SML1481

Sigma-Aldrich

FzM1

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

1-(3-Hydroxy-5-(thiophen-2-yl)phenyl)-3-(naphthalen-2-yl)urea

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H16N2O2S
Numéro CAS:
1680196-54-6
Poids moléculaire :
360.43
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329825910
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 20 mg/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C(NC1=CC(C=CC=C2)=C2C=C1)NC3=CC(C4=CC=CS4)=CC(O)=C3

InChI

1S/C21H16N2O2S/c24-19-12-16(20-6-3-9-26-20)11-18(13-19)23-21(25)22-17-8-7-14-4-1-2-5-15(14)10-17/h1-13,24H,(H2,22,23,25)

Clé InChI

OBTSACXGWYGCPK-UHFFFAOYSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

FzM1 is an allosteric ligand of the Frizzled4 (Fz4) receptor and a Wnt/β-catenin pathway inhibitor, found by a screen for pharmacological chaperones for a misfolded mutant of the Frizzled4 (Fz4) receptor. FzM1 is believed to induce conformational changes in Fz4 by interacting with the third intracellular loop, ICL3, inhibiting binding of dishevelled (Dsh) and hampering the formation of the Fz4-Dsh complex that is necessary for β-catenin nuclear transport and ultimately transcription of TCF/LEF-regulated genes. FzM1 was tested on two tumor cell lines. U87MG glioblastoma cells acquired a more differentiated phenotype on application. FzM1 and FzM1alk also sped up the differentiation of Caco-2 cells. FzM1 has a log EC50 value of 5.74 for inhibition of Wnt antagonism.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

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Serena F Generoso et al.
Nature chemical biology, 11(4), 280-286 (2015-03-10)
Upon binding, ligands can chaperone their protein targets by preventing them from misfolding and aggregating. Thus, an organic molecule that works as folding chaperone for a protein might be its specific ligand, and, similarly, the chaperone potential could represent an

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