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SML1437

Sigma-Aldrich

Pimecrolimus

≥97% (HPLC)

Synonyme(s) :

33-epi-chloro-33-desoxyascomycin, Picrolimus

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C43H68ClNO11
Numéro CAS:
137071-32-0
Poids moléculaire :
810.45
Numéro MDL:
MFCD00901792
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329825877
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥97% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 10 mg/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[C@H]([C@@H](O)CC([C@H](CC)/C=C1C)=O)[C@](/C(C)=C/[C@@]2([H])C[C@@H](OC)[C@@H](Cl)CC2)([H])OC([C@@]3([H])N(C(C([C@@]4(O)[C@H](C)C[C@H](OC)[C@@H]([C@@H](OC)C[C@@H](C)C\1)O4)=O)=O)CCCC3)=O

InChI

1S/C43H68ClNO11/c1-10-30-18-24(2)17-25(3)19-36(53-8)39-37(54-9)21-27(5)43(51,56-39)40(48)41(49)45-16-12-11-13-32(45)42(50)55-38(28(6)33(46)23-34(30)47)26(4)20-29-14-15-31(44)35(22-29)52-7/h18,20,25,27-33,35-39,46,51H,10-17,19,21-23H2,1-9H3/b24-18+,26-20+/t25-,27+,28+,29-,30+,31-,32-,33-,35+,36-,37-,38+,39+,43+/m0/s1

Clé InChI

KASDHRXLYQOAKZ-XDSKOBMDSA-N

Informations sur le gène

human ... FKBP1A(2280)

Actions biochimiques/physiologiques

Pimecrolimus is known for its anti-inflammatory and immunomodulatory properties and its low systemic immunosuppressive potential.
Pimecrolimus, also known as Picrolimus, is a macrolactam ascomycin derivative that acts as an immune suppressant. It binds with high affinity to macrophilin-12 (FKBP-12) and inhibits calcineurin, a calcium-dependent phosphatase. Pimecrolimus inhibits production of pro-inflammatory cytokines by T cells and mast cells and prevents the release of inflammatory cytokines and mediators from mast cells. It has been used clinically as a treatment for eczema.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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A K Gupta et al.
Journal of the European Academy of Dermatology and Venereology : JEADV, 17(5), 493-503 (2003-08-28)
Pimecrolimus (SDZ ASM 981), an ascomycin derivative, is one of the new classes of immunomodulating macrolactams and was specifically developed for the treatment of inflammatory skin diseases. The interest in pimecrolimus has been substantial because of its significant anti-inflammatory activity

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