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SML1390

Sigma-Aldrich

Fexaramine

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

3-[3-[(Cyclohexylcarbonyl)[[4′-(dimethylamino)[1,1′-biphenyl]-4-yl]methyl]amino]phenyl]-2-propenoic acid methyl ester

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C32H36N2O3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
496.64
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 10 mg/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CN(C)C(C=C1)=CC=C1C2=CC=C(CN(C3=CC=CC(/C=C/C(OC)=O)=C3)C(C4CCCCC4)=O)C=C2

InChI

1S/C32H36N2O3/c1-33(2)29-19-17-27(18-20-29)26-15-12-25(13-16-26)23-34(32(36)28-9-5-4-6-10-28)30-11-7-8-24(22-30)14-21-31(35)37-3/h7-8,11-22,28H,4-6,9-10,23H2,1-3H3/b21-14+

Clé InChI

VLQTUNDJHLEFEQ-KGENOOAVSA-N

Description générale

Fexaramine belongs to the nuclear hormone receptor family.

Application

Fexaramine has been used to study its action on RANKL (receptor activator of nuclear factor-κB ligand)-induced osteoclastogenesis in mouse model.

Actions biochimiques/physiologiques

Fexaramine is a potent and selective agonist of the bile acid sensor farnesoid X receptor (FXR) in the gut with an EC50 of 25 nM and no activity found for other nuclear receptors. Fexaramine induces enteric fibroblast growth factor 15 (FGF15), causing alterations in bile acid composition without activating FXR target genes in the liver. In mouse studies, fexaramine enhanced thermogenesis and browning of white adipose tissue while reducing diet-induced weight gain, body-wide inflammation and hepatic glucose production. Fexaramine also improved insulin responsiveness.
Fexaramine might regulate lipid and glucose metabolism and can serve as a therapeutic target in the treatment of fatty liver disease, type 2 diabetes and obesity. Fexaramine might mediate cholesterol homeostasis and promotes osteoblast differentiation and suppresses differentiation of osteoclast.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Conseils de prudence

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 4

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Farnesoid X receptor modulators (2011?2014): a patent review.
Sepe V, et al.
Expert Opinion on Therapeutic Patents, 25(8), 885-896 (2015)
Fexaramine Inhibits Receptor Activator of Nuclear Factor-?B Ligand-induced Osteoclast Formation via Nuclear Factor of Activated T Cells Signaling Pathways.
Zheng T, et al.
Journal of bone metabolism, 24(4), 207-215 (2017)

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