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SML1232

Sigma-Aldrich

cGAMP sodium salt

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

3′3′-cGAMP sodium salt, Cyclic AMP-GMP sodium salt, c-GMP-AMP sodium salt, cyclic GMP-AMP sodium salt

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C20H24N10O13P2 · xNa+
Numéro CAS:
849214-04-6
Poids moléculaire :
674.41 (free acid basis)
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329825735
Nomenclature NACRES :
NA.77

Description

contains 0.5μmol of powder (approx. 0.335mg)

Niveau de qualité

100

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C1N=C(N)NC2=C1N=CN2[C@H](O3)[C@H](O)[C@H](OP4(O)=O)[C@H]3COP(O)(O[C@H]5[C@@H](O)[C@H](N6C=NC7=C6N=CN=C7N)O[C@@H]5CO4)=O.C

Application

cGAMP sodium salt has been used in cGAS-cGAMP Activity Assay.

Actions biochimiques/physiologiques

Cyclic AMP-GMP (cGAMP) is a bacterial second messenger.
Cyclic AMP-GMP (cGAMP) is one of several naturally occurring cyclic dinucleotides that act as a bacterial second messengers to regulate important signaling mechanisms in prokaryotes that control bacterial survival, adhesion, colonization, biofilm formation, and virulence factors production. In cholera c-AMP-GMP promotes intestinal colonization by down-regulating chemotaxis. During infections bacterial cGAMP is bound by host STING (stimulator of interferon genes) activating innate immune responses leading to expression of interferon genes.
cGAMP induces the formation of cytokines (interferon-β, interferon-γ), activation of dendritic cells and CD8+ T cell cross priming. Through this action, it promotes innate immune response. cGAMP possesses antitumor activity and is prefered for immunotherapy in cancer treatment.

Notes préparatoires

Cyclic AMP-GMP is soluble in water and aqueous buffers (> 10 mM, limits have not been determined).

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
116M4704V
056M4720V
035M4730V

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Antitumor activity of cGAMP via stimulation of cGAS-cGAMP-STING-IRF3 mediated innate immune response.
Li T, et al.
Scientific Reports, 6, 19049-19049 (2016)
Yong Shen et al.
Cell reports, 35(12), 109272-109272 (2021-06-24)
The type I interferon (IFN) pathway is a key component of innate immune response upon invasion of foreign pathogens. It is also under precise control to prevent excessive upregulation and undesired inflammation cascade. In the present study, we report that
manganese Increases the Sensitivity of the cgas-sting Pathway for Double-stranded Dna and Is Required for the Host Defense against Dna Viruses.
Wang C, et al.
Immunity, 48(4), 675-687 (2018)
Chenguang Wang et al.
Immunity, 48(4), 675-687 (2018-04-15)
Manganese (Mn) is essential for many physiological processes, but its functions in innate immunity remain undefined. Here, we found that Mn2+ was required for the host defense against DNA viruses by increasing the sensitivity of the DNA sensor cGAS and

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