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SML0907

Sigma-Aldrich

Apoptolidin A Ready Made Solution

1 mg/mL in DMSO

Synonyme(s) :

Apoptolidin, FU 40A

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C58H96O21
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
1129.37
Numéro CE :
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

Amycolatopsis sp.

Niveau de qualité

Forme

DMSO solution

Concentration

1 mg/mL in DMSO

Spectre d'activité de l'antibiotique

fungi

Mode d’action

enzyme | inhibits

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(/C=C1\C)=C\C(C)=C\[C@@H](C)[C@H](O[C@H]2[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](OC)[C@H](C)O2)/C=C/C(C)=C/CC[C@H](O)[C@@H](OC)CC([C@H]([C@]3([C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)C(C[C@H](COC)O[C@H]4C[C@@](O)(C)[C@@H](O[C@H]5C[C@@H](OC)[C@H](O)[C@H](C)O5)[C@H](C)O4)O3)O)O)OC1=O

InChI

1S/C58H96O21/c1-29-17-16-18-40(59)43(69-13)25-45(76-55(65)33(5)23-31(3)21-30(2)22-32(4)41(20-19-29)77-56-51(63)50(62)52(71-15)37(9)74-56)53(64)58(67)35(7)48(60)34(6)42(79-58)24-39(28-68-12)75-47-27-57(11,66)54(38(10)73-47)78-46-26-44(70-14)49(61)36(8)72-46/h17,19-23,32,34-54,56,59-64,66-67H,16,18,24-28H2,1-15H3/b20-19+,29-17+,30-22+,31-21+,33-23+/t32-,34+,35-,36+,37+,38+,39-,40+,41-,42?,43+,44-,45?,46+,47+,48+,49-,50+,51+,52+,53-,54+,56+,57+,58-/m1/s1

Clé InChI

WILMROCKORZEMQ-XIQAQMKHSA-N

Description générale

Chemical structure: macrolide

Actions biochimiques/physiologiques

Apoptolidin A is a 20-membered macrolide shown to be selectively cytotoxic against several cancer cell lines and noncytotoxic against normal cells. The molecule was originally produced by Nocardiopsis species, and its target site was identified as mitochondrial F0F1-ATPase.
Apoptolidin induces apoptosis selectively in rat glia cells transformed with the adenovirus oncogene E1A. Several minor apoptolidin congeners were isolated, known as Apoptolidins A-D. All apoptolidins were reported to inhibit growth of H292 cancer cells (lung carcinoma) in the submicromolar range. Recently, a stereo-selective synthesis of the Apoptolidin disaccharide was reported.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

188.6 °F

Point d'éclair (°C)

87 °C


Certificats d'analyse (COA)

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