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MilliporeSigma
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SML0181

Sigma-Aldrich

S 17092

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(2S,3aS,7aS)-1-(((R,R)-2-Phenylcyclopropyl)carbonyl)-2-((thiazolidin-3-yl)carbonyl)octahydro-1H-indole, [(2S,3aS,7aS)-Octahydro-1-[[(1R,2R)-2-phenylcyclopropyl]carbonyl]-1H-indol-2-yl]-3-thiazolidinyl--methanone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C22H28N2O2S
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
384.53
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]/D -140 to -170° in dichloromethane

Couleur

white to tan

Solubilité

DMSO: ≥10 mg/mL

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C([C@@H]1C[C@@H]2CCCC[C@@H]2N1C(=O)[C@@H]3C[C@H]3c4ccccc4)N5CCSC5

InChI

1S/C22H28N2O2S/c25-21(18-13-17(18)15-6-2-1-3-7-15)24-19-9-5-4-8-16(19)12-20(24)22(26)23-10-11-27-14-23/h1-3,6-7,16-20H,4-5,8-14H2/t16-,17-,18+,19-,20-/m0/s1

Clé InChI

NXSXRIHXEQSYEZ-KNJMJIDISA-N

Application

S 17092 may be used in prolyl endopeptidase-mediated cell signaling studies.

Actions biochimiques/physiologiques

S-17092 is a potent, selective inhibitor of Prolyl oligopeptidase (POP), also known as prolyl endopeptidase (PEP or PE). Ki=1.5 nM. Nootropic.

S-17092 inhibition of POP prevents breakdown and thus increases the activity of a number of neuropeptides, which is likely the basis for its nootropic activity. S 17092 has been shown to improve cognition. It improved cognitive task performance in chronic low dose MPTP-treated monkeys. S-17092 was recently used to inhibit the formation of AcSDKP from its precursor 43-mer thymosin ?4 (T?4). Ac-SDKP is involved in hemopoietic stem cell differentiation, is pro-angiogenic and antifibrogenic.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Neuropeptidases page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Sokrates Stein et al.
Cardiovascular research, 117(4), 1060-1069 (2020-05-14)
Fibroblast activation protein (FAP) is upregulated at sites of tissue remodelling including chronic arthritis, solid tumours, and fibrotic hearts. It has also been associated with human coronary atherosclerotic plaques. Yet, the causal role of FAP in atherosclerosis remains unknown. To
Tommi P Kilpeläinen et al.
Biomedicine & pharmacotherapy = Biomedecine & pharmacotherapie, 128, 110253-110253 (2020-05-25)
Previous studies have shown that prolyl oligopeptidase (PREP) negatively regulates autophagy and increases the aggregation of alpha-synuclein (αSyn), linking it to the pathophysiology of Parkinson's disease. Our earlier results have revealed that the potent small molecular PREP inhibitor KYP-2047 is
Hypothalamic prolyl endopeptidase (PREP) regulates pancreatic insulin and glucagon secretion in mice.
Kim JD, Toda C, D'Agostino G, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 111(32), 11876-11881 (2014)

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