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MilliporeSigma
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SMB01010

Sigma-Aldrich

Marrubiin

≥90% (LC/MS-ELSD)

Synonyme(s) :

(1R,4S,8S,9R,10R,12R)-9-[2-(furan-3-yl)ethyl]-9-hydroxy-4,8,10-trimethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodecan-3-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H28O4
Numéro CAS:
465-92-9
Poids moléculaire :
332.43
Numéro MDL:
MFCD08461003
Code UNSPSC :
12352205
Nomenclature NACRES :
NA.25

Source biologique

plant

Pureté

≥90% (LC/MS-ELSD)

Forme

solid

Poids mol.

332.43

Application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

Température de stockage

−20°C

InChI

1S/C20H28O4/c1-13-11-15-16-18(2,17(21)24-15)7-4-8-19(16,3)20(13,22)9-5-14-6-10-23-12-14/h6,10,12-13,15-16,22H,4-5,7-9,11H2,1-3H3/t13-,15-,16+,18+,19+,20-/m1/s1

Clé InChI

HQLLRHCTVDVUJB-OBHOOXMTSA-N

Description générale

Marrubiin is a labdanoid lactone commonly derived from Marrubium Sp. plants, including M. globosum, M. alysson, M. vulgare, and M. anisodon. Existing research suggests that this plant-derived metabolite possesses various biological properties, including antioxidant, antifungal, gastroprotective, immunomodulatory, cardioprotective, anti-diabetic, and analgesic activities.

Application

It is a natural product derived from plant source that finds application in compound screening libraries, metabolomics, phytochemical, and pharmaceutical research.

Actions biochimiques/physiologiques

Based on existing research, Marrubiin has demonstrated the ability to inhibit the production of pro-inflammatory cytokines and reduce the activity of enzymes involved in oxidative stress. Additionally, it has been observed to lower blood pressure and provide protection against ischemic heart injury.

Caractéristiques et avantages

  • High quality compound suitable for multiple research applications
  • Compatible with HPLC and mass spectrometry techniques

Autres remarques

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Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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C Meyre-Silva et al.
Farmaco (Societa chimica italiana : 1989), 60(4), 321-326 (2005-04-26)
Marrubiin, a furane labdane diterpene, is the main analgesic compound present in Marrubium vulgare, a medicinal plant used in Brazil and other countries to treat several ailments. Considering its important pharmacological action, as well as its high yield, some structural

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