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N3398

Sigma-Aldrich

S-Nitroso-N-acetyl-DL-penicillamine

≥97%, powder

Synonyme(s) :

N-Acetyl-3-(nitrosothio)-DL-valine, S-Nitroso-N-acetylpenicillamine, SNAP

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H12N2O4S
Numéro CAS:
67776-06-1
Poids moléculaire :
220.25
Numéro MDL:
MFCD00272624
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
24278584
Nomenclature NACRES :
NA.32

Niveau de qualité

300

Pureté

≥97%

Forme

powder

Couleur

faint green to very dark green

Solubilité

H2O: ≥2 mg/mL
DMSO: ≥20 mg/mL, clear (faint green to very dark green)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(=O)NC(C(O)=O)C(C)(C)SN=O

InChI

1S/C7H12N2O4S/c1-4(10)8-5(6(11)12)7(2,3)14-9-13/h5H,1-3H3,(H,8,10)(H,11,12)

Clé InChI

ZIIQCSMRQKCOCT-UHFFFAOYSA-N

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Application

S-Nitroso-N-acetyl-DL-penicillamine (SNAP) has been used:
  • as a positive control in nitrite generation assay.
  • to block the activity of endogenous transglutaminase (TG2).
  • in proliferation assays to generate nitric oxide (NO) in cell cultures.

Actions biochimiques/physiologiques

NO donor; vasodilator, smooth muscle relaxant, lymphocyte activator. Activates soluble guanylyl cyclase.
SNAP, a nitrosothiol derivative, releases nitric oxide (NO.) under physiological conditions thus making it a useful tool for studying pharmacological and physiological actions of NO. Because of its NO releasing properties SNAP is a potent vasodilator in vitro and in vivo and is less prone to produce pharmacological tolerance.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315 - H319 - H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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