M9511
Minocycline hydrochloride
powder, antibiotic
Synonyme(s) :
Minomycin
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About This Item
Formule empirique (notation de Hill):
C23H27N3O7 · HCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
493.94
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77
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Nom du produit
Minocycline hydrochloride, powder
Forme
powder
Niveau de qualité
Spectre d'activité de l'antibiotique
mycobacteria
Mode d’action
protein synthesis | interferes
Auteur
Teva
Température de stockage
2-8°C
Chaîne SMILES
Cl.CN(C)[C@H]1[C@@H]2C[C@@H]3Cc4c(ccc(O)c4C(=O)C3=C(O)[C@]2(O)C(=O)C(C(N)=O)=C1O)N(C)C
InChI
1S/C23H27N3O7.ClH/c1-25(2)12-5-6-13(27)15-10(12)7-9-8-11-17(26(3)4)19(29)16(22(24)32)21(31)23(11,33)20(30)14(9)18(15)28;/h5-6,9,11,17,27,29-30,33H,7-8H2,1-4H3,(H2,24,32);1H/t9-,11-,17-,23-;/m0./s1
Clé InChI
GLMUAFMGXXHGLU-VQAITOIOSA-N
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Description générale
La minocycline, une tétracycline semi-synthétique de deuxième génération, appartient à la classe des antibiotiques tétracyclines et est utilisée pour la prise en charge et le traitement d'affections infectieuses et non infectieuses. Outre son efficacité contre les bactéries à Gram positif et à Gram négatif, elle possède également des propriétés antioxydantes, anti-apoptotiques, immunomodulatrices et neuroprotectrices. Les tétracyclines, notamment la minocycline, agissent en se liant à la sous-unité ribosomique 30S, empêchant ainsi l'ARNt chargé de fournir les acides aminés nécessaires à l'élongation de la chaîne protéique et à la formation des protéines cellulaires. Cette perturbation exerce un effet bactériostatique sur les cellules procaryotes, ce qui inhibe leur capacité de croissance ou de réplication. Grâce à leur solubilité lipidique, les tétracyclines peuvent traverser les barrières hydrophobes telles que les membranes biologiques. Parmi les tétracyclines, la minocycline plus lipophile que la doxycycline, atteint des concentrations plus élevées dans le système nerveux central (SNC) et la peau.
Structure chimique : tétracycline
Application
Le chlorhydrate de minocycline a été utilisé :
- Pour préparer des nanoliposomes afin de vérifier leur effet sur des macrophages.
- Pour inhiber la neuro-inflammation et les douleurs neuropathiques.
- Pour traiter des gliomes dans des cellules gliomales GL261 murines.
Actions biochimiques/physiologiques
La minocycline est un antibiotique à large spectre à fonction bactériostatique. Elle a des propriétés anti-inflammatoires. Elle inhibe la sécrétion, par les macrophages, du facteur de nécrose tumorale (TNF-α), une cytokine inflammatoire, laquelle sécrétion est médiée par les lipopolysaccharides. La minocycline provoque une inhibition, proportionnelle à la dose administrée, de la prolifération des macrophages. Elle inhibe la neuro-inflammation dans la phase pré-plaque de la pathologie amyloïde du type maladie d′Alzheimer, en inhibant des enzymes inflammatoires clés telles que l′oxyde nitrique synthase inductible (iNOS), la métalloprotéinase matricielle 9 (MMP-9) et la 5-lipoxygénase. Elle inhibe la prolifération des cellules endothéliales et l′angiogénèse. La minocycline présente une activité anti-tumorale dans les gliomes via l′inhibition de la métalloprotéinase matricielle membranaire de type 1 (MT1-MMP). La minocycline accroît la cognition et la différenciation neuronales. Elle réduit efficacement les douleurs neuropathiques en augmentant les fonctions de la nociceptine/orphanine FQ.
Caractéristiques et avantages
Ce composé a été développé par Teva. Pour consulter la liste des composés développés par les laboratoires pharmaceutiques et des médicaments homologués ou candidats, cliquez ici.
Conditionnement
Flacon en verre sans fond. Le produit se trouve dans un micro-insert conique à l'intérieur du flacon.
Code de la classe de stockage
11 - Combustible Solids
Classe de danger pour l'eau (WGK)
WGK 3
Point d'éclair (°F)
Not applicable
Point d'éclair (°C)
Not applicable
Équipement de protection individuelle
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
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