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M6383

Sigma-Aldrich

2-Methoxyestradiol

powder

Synonyme(s) :

1,3,5(10)-Estratriene-2,3,17-triol 2-methyl ether, 2,3,17β-Trihydroxy-1,3,5(10)-estratriene 2-methyl ether, 2-Hydroxyestradiol 2-methyl ether, 3,17β-Dihydroxy-2-methoxy-1,3,5(10)-estratriene

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C19H26O3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
302.41
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
51111800
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Stérilité

non-sterile

Niveau de qualité

Pureté

≥98% (HPLC)
≥98% (TLC)

Forme

powder

Couleur

white to faint yellow

Pf

189-190  °C

Solubilité

DMSO: 10 mg/mL
ethanol: 10 mg/mL
H2O: insoluble

Conditions d'expédition

ambient

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

OC1=C(C=C(C2=C1)[C@]3([H])[C@](CC2)([H])[C@]4([H])CC[C@H](O)[C@](C)4CC3)OC

InChI

1S/C19H26O3/c1-19-8-7-12-13(15(19)5-6-18(19)21)4-3-11-9-16(20)17(22-2)10-14(11)12/h9-10,12-13,15,18,20-21H,3-8H2,1-2H3/t12-,13+,15-,18-,19-/m0/s1

Clé InChI

CQOQDQWUFQDJMK-SSTWWWIQSA-N

Informations sur le gène

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Description générale

2-Methoxyestradiol (2-ME) is a metabolite, derived from estradiol. It is usually seen at high levels in the normal follicle.

Application

2-Methoxyestradiol has been used:
  • as hypoxia-inducible factor 1-alpha (HIF-1α) inhibitor to treat microglia to test whether hypoxia leads to cell death
  • to determine the anticancer potential in L-lactate-activated osteosarcoma cells
  • as a reference chemical and angiogenesis inhibitor to assess the performance of in vitro angiogenesis assay

Actions biochimiques/physiologiques

2-Methoxyestradiol (2-ME) is a potent inhibitor of endothelial cell proliferation and angiogenesis.It has little affinity for classical estrogen receptors.
2-Methoxyestradiol plays a key role in the apoptosis of tumor cells. It also participates in microtubule stabilization. It exhibits cardioprotective activity and acts as an anticancer agent.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazardEnvironment

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT RE 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Certificats d'analyse (COA)

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R K Dubey et al.
Hypertension (Dallas, Tex. : 1979), 31(1 Pt 2), 522-528 (1998-02-07)
Postmenopausal women (PMW) have increased incidence of cardiovascular disease, and estrogen substitution therapy has been shown to have cardioprotective effects. Since abnormal growth of cardiac fibroblasts (CFs) is associated with hypertension and myocardial infarction and estrogen inhibits vascular smooth muscle
The effect of steroid hormones on ovarian follicle development
Vitamins and Hormones, 107, 155-175 (2018)
Efrat Elis et al.
PLoS pathogens, 8(12), e1003103-e1003103 (2013-01-10)
The p12 protein of the murine leukemia virus (MLV) is a constituent of the pre-integration complex (PIC) but its function in this complex remains unknown. We developed an imaging system to monitor MLV PIC trafficking in live cells. This allowed
2-Methoxyestradiol reverses the pro-carcinogenic effect of L-lactate in osteosarcoma 143B cells
Gorska-PM, et al.
Cancer, Genomics, and Proteomics, 14(6), 483-493 (2017)
Intra-Laboratory Pre-Validation of a Human Cell Based in vitro Angiogenesis Assay for Testing Angiogenesis Modulators
Sarkanen JR, et al.
Frontiers in Pharmacology, 1 (2011)

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