I5513

Imidazole

for molecular biology, ≥99% (titration)

• Synonyme(s) : 3-Azapyrrole, 1,3-Diaza-2,4-cyclopentadiène, Glyoxaline
• Formule empirique (notation de Hill): C₃H₄N₂
• Numéro CAS: 288-32-4
• Poids moléculaire : 68.08
• Numéro Beilstein : 103853
• Numéro CE : 206-019-2
• Numéro MDL: MFCD00005183
• Code UNSPSC : 12352005
• eCl@ss : 39161001
• ID de substance PubChem : 24896072
• Nomenclature NACRES : NA.25

Propriétés

• Qualité: for molecular biology
• Niveau de qualité: 200
• Pression de vapeur: <1 mmHg ( 20 °C)
• Pureté: ≥99% (titration)
• Forme: crystalline powder
• Conditions de stockage: dry at room temperature
• Technique(s): electrophoretic mobility shift assay: suitable; molecular cloning: suitable; protein purification: suitable
• Couleur: white
• pH: 6.2-7.8 (25 °C)
• pKa (25 °C): 6.95
• Point d'ébullition: 256 °C (lit.)
• Pf: 88-91 °C (lit.)
• Solubilité: water: 500 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow
• Densité: 1.004 g/cm³ at 20—25 °C; 1.006 g/cm³ at 20—25 °C
• Adéquation: suitable for molecular biology
• Application(s): diagnostic assay manufacturing; genomic analysis; life science and biopharma; microbiology
• Activité étrangère: DNase, RNase and protease, none detected
• Température de stockage: room temp
• Chaîne SMILES: c1c[nH]cn1
• InChI: 1S/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5)
• Clé InChI: RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N

Description

Description générale

L'imidazole, aussi connu sous le nom de glyoxaline, est un diazole hétérocyclique aromatique et un tampon biologique essentiel efficace sur la plage de pH allant de 6,2 à 7,8 à 25 °C. Il a un vaste éventail d'applications en biologie moléculaire, en biochimie et en protéomique. En protéomique, l'imidazole est essentiel pour éluer les protéines portant une étiquette histidine sur les colonnes d'IMAC. C'est un chélateur puissant des cations divalents (zinc et nickel par exemple), qui perturbe l'interaction entre l'étiquette His et les ions métalliques. Cela lui permet d'éluer efficacement les protéines purifiées.

L'imidazole est également indispensable pour accroître la pureté des protéines. Il est très utilisé dans la préparation de solutions tampons optimisées pour les colonnes de purification downstream. Les solutions d'imidazole sont aussi des agents d'élution et de lavage efficaces dans tous les procédés de purification de protéines. L'imidazole peut aussi être utilisé dans les essais avec de la peroxydase de raifort (HRP) ou dans la coloration inverse de gels SDS-PAGE pour la détection des protéines. L'imidazole est un réactif polyvalent intéressant pour un large éventail d'applications biologiques. C'est un constituant essentiel de nombreux tampons ; on le rencontre aussi dans des protocoles de purification et de détection des protéines.

Application

L'imidazole a été utilisé :

• dans les tampons de lyse, de lavage et d'élution de la protéine Sonic Hedgehog (shh-N) comportant une étiquette de poly-histidine.
• dans le tampon d'élution à gradient par étapes pour la purification des aldocétoréductases à étiquette de poly-histidine par chromatographie d'affinité au nickel.
• comme composant du tampon d'homogénéisation pour la purification des compartiments de phagosomes de cellules dendritiques.
• comme tampon de liaison, tampon de lavage et tampon d'élution dans une étude impliquant l'expression et la purification de facteurs de croissance bioactifs destinés à servir en culture cellulaire et en agriculture cellulaire.

Excellent pour les tampons compris dans la plage de pH 6,2-7,8

Actions biochimiques/physiologiques

Les dérivés d′imidazole possèdent des propriétés antibactériennes, antifongiques et anticancéreuses. Ils interagissent avec l′ADN et se lient également aux protéines, bloquant ainsi la division cellulaire. Ils agissent également comme agents déstabilisants et inhibent les enzymes topoisomérase et CYP26A1 (cytochrome P450 famille 26, sous-famille A, membre 1). Les médicaments à base d′imidazole trouvent une utilisation dans la chimiothérapie du cancer. L′imidazole est utilisé comme constituant des tampons de purification des protéines recombinantes comportant une étiquette de poly-histidine par chromatographie d′affinité sur ions métalliques immobilisés (IMAC).

Caractéristiques et avantages

• Produit adapté à la biologie moléculaire et à la biochimie.
• Peut entrer dans la composition de tampons, pour la séparation de protéines.
• Exempt de DNases, NICKases, RNases et protéases.
• Pouvoir tampon efficace de pH 6,2 à pH 7,8 (à 25 C), avec un pKa de 6,9 (à 25 C).

Autres remarques

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Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS08,GHS05,GHS07
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H302,H314,H360D
• Conseils de prudence: P260 - P280 - P301 + P312 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Classification des risques: Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Repr. 1B - Skin Corr. 1C
• Code de la classe de stockage: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 2
• Point d'éclair (°F): 293.0 °F - closed cup
• Point d'éclair (°C): 145 °C - closed cup
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges