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H7125

Sigma-Aldrich

Histamine

≥97% (TLC), powder, H₁ and H₂ histamine receptor agonist

Synonyme(s) :

2-(4-Imidazolyl)ethylamine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H9N3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
111.15
Numéro Beilstein :
2012
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352116
eCl@ss :
32160406
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

Histamine, ≥97.0%

Niveau de qualité

Pureté

≥97.0%

Point d'ébullition

167 °C/0.8 mmHg (lit.)

Pf

83-84 °C (lit.)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

NCCc1c[nH]cn1

InChI

1S/C5H9N3/c6-2-1-5-3-7-4-8-5/h3-4H,1-2,6H2,(H,7,8)

Clé InChI

NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Histamine is a neurotransmitter produced by neurons of the posterior hypothalamus. In the brain, histamine is predominantly present in the gray matter.

Application

Histamine has been used:
  • to stimulate regulated cellular secretion
  • in reaction mixture to activate blood for assaying thrombin (factor iia) activity by fluorimetry
  • to fill the luminal side of the chamber to investigate its effects on the TJ-related barrier and the expression of TJ (tight junction) markers in the vocal fold epithelium

Actions biochimiques/physiologiques

Endogenous H1 and H2 histamine receptor agonist; H1 activation mobilizes Ca2+; H2 activation stimulates adenylate cyclase activity in neurons; activates nitric oxide synthetase; potent vasodilator.
Histamine participates in innate and acquired immune response, mediating allergy and inflammation. It helps in intestinal muscle contraction. During anaphylactic shock histamine causes bronchial constriction. Histamine is also involved in gastric acid secretion, epithelial and endothelial barrier control.

Produit(s) apparenté(s)

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


Certificats d'analyse (COA)

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Histamine in the nervous system
Haas HL, et al.
Physiological Reviews, 88(3), 1183-1241 (2008)
Rogier A Smits et al.
Journal of medicinal chemistry, 51(8), 2457-2467 (2008-03-25)
Using a previously reported flexible alignment model we have designed, synthesized, and evaluated a series of compounds at the human histamine H 4 receptor (H 4R) from which 2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-quinoxaline ( 3) was identified as a new lead structure for H
Tight junction-related barrier contributes to the electrophysiological asymmetry across vocal fold epithelium
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PLoS ONE, 7(3), e34017-e34017 (2012)
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Anesthesiology, 100(1), 77-84 (2004)
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The histamine H(3) (H(3)R) and H(4) (H(4)R) receptors attract considerable interest from the medicinal chemistry community. Given their relatively high homology yet widely differing therapeutic promises, ligand selectivity for the two receptors is crucial. We interrogated H(4)R/H(3)R selectivities using ligands

Protocoles

HPLC Analysis of Biogenic Amines on Ascentis® RP-Amide

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