G7641

Monosialoganglioside G_M1 from bovine brain

≥95% (TLC), lyophilized powder, sialoglycolipid

• Synonyme(s) : Ganglioside G_M1, monosialo
• Numéro CAS: 37758-47-7
• Code UNSPSC : 12352200
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• product name: Monosialoganglioside G_M1 from bovine brain, ≥95%, lyophilized powder
• Niveau de qualité: 300
• Pureté: ≥95%
• Forme: lyophilized powder
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@H](CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@H](O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]4O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)[C@H]3NC(C)=O)[C@H](O[C@@]5(C[C@H](O)[C@@H](NC(C)=O)[C@@H](O5)[C@H](O)[C@H](O)CO)C(O)=O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O)[C@@H](O)\C=C\CCCCCCCCCCCCCCC
• InChI: 1S/C73H131N3O31/c1-5-7-9-11-13-15-17-19-20-22-24-26-28-30-32-34-52(86)76-44(45(83)33-31-29-27-25-23-21-18-16-14-12-10-8-6-2)40-99-69-61(93)59(91)63(50(38-79)102-69)104-71-62(94)67(98-41-47(85)55(87)66-53(74-42(3)81)46(84)35-73(97,107-66)72(95)96)64(51(39-80)103-71)105-68-54(75-43(4)82)65(57(89)49(37-78)100-68)106-70-60(92)58(90)56(88)48(36-77)101-70/h31,33,44-51,53-71,77-80,83-85,87-94,97H,5-30,32,34-41H2,1-4H3,(H,74,81)(H,75,82)(H,76,86)(H,95,96)/b33-31+/t44?,45?,46-,47?,48+,49+,50+,51+,53+,54+,55?,56-,57-,58-,59+,60+,61+,62+,63+,64-,65+,66+,67+,68-,69+,70-,71-,73-/m0/s1
• Clé InChI: CNLVNZJJSHZYAS-ALSOZVJRSA-N

Description

Amino Acid Sequence

Cer-Glc-Gal(NeuAc)-GalNAc-Gal

Description générale

Le monosialoganglioside GM1 est un sialoglycolipide majeur des membranes neuronales.

Les gangliosides sont des constituants majeurs des membranes cellulaires neuronales et du réticulum endoplasmique. Ils contiennent une chaîne de polysaccharide à groupes sialate liés au céramide par une liaison β-glycosidique. Pour consulter une classification des gangliosides voir Svennerholm, L., et al. (eds.), Structure and Function of Gangliosides, New York, Plenum, 1980.

Application

Le monosialoganglioside GM1 de cerveau de bovin a été utilisé :

• dans un test ELISA (essai immuno-enzymatique) de capture de GM1.
• pour quantifier l'accumulation de protéine p277-sous-unité B de la toxine cholérique (CTB).
• pour détecter l'entérotoxine thermolabile LT-B d'Escherichia coli.
• pour déterminer l'affinité d'un récepteur impliqué dans la gangliosidose à GM1 pour une protéine de toxine thermolabile LTK63 d'Escherichia coli d'origine végétale.

Récepteurs spécifiques de la toxine cholérique qui s'accumulent dans le cerveau dans la lipidose infantile tardive.

Actions biochimiques/physiologiques

Le monosialoganglioside GM1 maintient l'homéostasie calcique, la voie de signalisation du facteur neurotrophique, l'intégrité des membranes et l'agrégation de l'α-synucléine. Il se lie à la sous-unité B de la toxine cholérique, ce qui active l'adénylyl cyclase dans de nombreuses cellules de différents types. La liaison de la toxine cholérique au monosialoganglioside GM1 associé aux membranes provoque la translocation de la sous-unité A de la toxine cholérique vers l'intérieur des cellules pour catalyser l'ADP-ribosylation. La liaison de la toxine cholérique au monosialoganglioside GM1 entraîne également la translocation du facteur nucléaire (NF)-kB et l'activation des cellules dendritiques. Le monosialoganglioside GM1 permet de traiter l'ischémie cérébrale, la démence, l'accident vasculaire cérébral et les lésions de la moelle épinière in vivo et in vitro dans plusieurs systèmes modèles. L'accumulation de GM1 due à la défaillance des hydrolases acides provoque une gangliosidose à GM1, une maladie lysosomale mortelle. On lui a également trouvé un rôle de régulation dans la formation des fibrilles β-amyloïdes neurotoxiques associées à la maladie d'Alzheimer et une possible implication dans la pathogenèse de la démyélinisation dans la sclérose en plaques récurrente-rémittente.

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)