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G3126

Sigma-Aldrich

L-Glutamine

≥99% (HPLC), ReagentPlus®

Synonyme(s) :

5-Amide d’acide L-glutamique, Acide (S)-2,5-diamino-5-oxopentanoïque, Lévoglutamide

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About This Item

Formule linéaire :
H2NCOCH2CH2CH(NH2)CO2H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
146.14
Numéro Beilstein :
1723797
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352209
eCl@ss :
32160406
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.26

product name

L-Glutamine,

Niveau de qualité

Pf

185 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

N[C@@H](CCC(N)=O)C(O)=O

InChI

1S/C5H10N2O3/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H2,7,8)(H,9,10)/t3-/m0/s1

Clé InChI

ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N

Informations sur le gène

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Description générale

La L-glutamine est un acide aminé polyvalent qui est crucial pour divers processus métaboliques du corps humain. Cet acide aminé non essentiel est naturellement présent en abondance dans l'organisme et contribue grandement à plusieurs fonctions vitales. Dans le corps, l'une de ses principales fonctions est de servir de transporteur primaire pour l'azote. Il s'agit du véhicule de transport de l'azote, un élément de base fondamental pour un grand nombre de processus biologiques. La L-glutamine est également une source d'énergie majeure pour de nombreux types de cellules, qui leur offre l'énergie dont elles ont besoin pour fonctionner de manière optimale.

La L-glutamine est par ailleurs essentielle au maintien de l'équilibre délicat de l'ammoniaque dans l'organisme. Cet équilibre est crucial pour éviter que l'ammoniaque n'atteigne des niveaux toxiques. Cet acide aminé facilite la conversion de l'acide glutamique en glutamine, un processus au centre de la régulation de l'ammoniaque. La L-glutamine est non seulement impliquée dans le transport de l'azote et la production d'énergie, mais est aussi un acteur déterminant de différentes voies métaboliques. Elle participe à la biosynthèse des protéines, comme les autres acides aminés. Elle a également un rôle majeur dans la synthèse de l'urée et des purines, des composants vitaux pour la production des acides nucléiques. La L-glutamine est aussi une ressource vitale, avec le glucose, pour la production d'énergie dans les cellules.

Une autre fonction essentielle de la L-glutamine est sa contribution en tant que donneur d'azote dans de multiples processus anaboliques. Ces processus sont critiques pour la construction de molécules importantes, notamment les purines, qui sont capitales pour la production de l'ADN. Cet acide aminé fournit par ailleurs du carbone, ce qui reconstitue le cycle de l'acide citrique, un processus central de la production d'énergie au sein des cellules. La L-glutamine est un acide aminé critique qui sert de transporteur d'azote, de source d'énergie et qui contribue à la synthèse des protéines et à la régulation de l'ammoniaque. Ses fonctions polyvalentes en font une molécule particulièrement intéressante pour la biologie cellulaire, la recherche en biochimie et les études de métabolomique.

Application

La L-glutamine a été utilisée pour étudier les effets des acides aminés pour favoriser la consommation de nourriture chez Drosophila melanogaster. Elle a également été utilisée pour étudier la gluconéogenèse non enzymatique.

Actions biochimiques/physiologiques

La L-glutamine est la protéine la plus abondante dans le cytoplasme. Elle est essentielle pour la synthèse de la L-asparagine. L′acide L-glutamique favorise l′incorporation de NH4+ dans les biomolécules.
La L-glutamine est un acide aminé essentiel qui sert d′importante source d′énergie aux cellules en culture et constitue un composant crucial des milieux de culture. La L-glutamine est très stable sous forme de poudre sèche ou de solution congelée. Elle se dégrade toutefois assez rapidement dans les milieux liquides et les solutions mères. L′atteinte de performances cellulaires optimales nécessite généralement l′ajout d′un supplément en L-glutamine au milieu avant utilisation.

Caractéristiques et avantages

  • Produit pouvant être utilisé dans la recherche en biochimie et en métabolomique.
  • Composé de grande qualité convenant à de multiples applications de recherche.

Autres remarques

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Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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